dimethyl-p-tolylsulfonium tetrafluoroborate | 51404-78-5

• 英文名称: dimethyl-p-tolylsulfonium tetrafluoroborate
• 英文别名: dimethyl-p-tosylsulfonium tetrafluoroborate；p-tolyldimethylsulfonium tetrafluoroborate
• CAS: 51404-78-5
• 化学式: BF₄*C₉H₁₃S
• 分子量: 240.073
• InChiKey: IAPKURFZHBRVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-p-tolylsulfonium tetrafluoroborate 在 新铜试剂 、 nickel(II)-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline bromide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化剂和锌粉从芳基ulf盐生成有机锌试剂

  摘要：

  现成的芳基二甲基tri三氟甲磺酸盐在镍催化下通过选择性裂解sp 2-杂化碳-硫键与锌粉反应，在温和条件下生成无盐的芳基锌三氟甲磺酸盐。这种镀锌显示出极好的化学选择性，因此代表了与现有方法互补或正交的方案。生成的芳基锌试剂在钯催化和铜介导的交叉偶联反应中均显示出高反应活性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03782
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl-p-tolylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  McCurdy, Alison; Jimenez, Leslie; Stauffer, David A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10314 - 10321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• Reactivity of Substituted Phenyldimethylsulfonium Ions with Common Nucleophiles. A Test of p<i>K</i>_lg^Me for Phenyldimethylsulfonium Salts and a Comparison with Methyl Arenesulfonates
  作者：K. R. Fountain、Timothy W. Dunkin、Kamlesh D. Patel

  DOI：10.1021/jo9618233

  日期：1997.5.1

  The correlations of nucleophilic rate data for phenyldimethylsulfonium ions with common nucleophiles with pK(lg)(Me) values shows that the slopes of the line, beta(lg)(Me), correlate qualitatively with Edwards hardness parameter for the nucleophile, and not with the Swain-Scott n(o) parameter. Comparison with substituted methyl arenesulfonates shows different leaving group behavior in the two systems. These results support Shaik's hypothesis that leaving group behavior consists of some SET character.