η6-(ethoxymethoxybenzene)tricarbonylchromium(0) | 302320-85-0

• 英文名称: η6-(ethoxymethoxybenzene)tricarbonylchromium(0)
• 英文别名: (ethoxymethoxy)benzene tricarbonyl chromium
• CAS: 302320-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₂CrO₅
• 分子量: 288.22
• InChiKey: SGXYVYCLYLJVCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  η6-(ethoxymethoxybenzene)tricarbonylchromium(0) 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 (-)sparteine 、 n-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tan; White; Widdowson, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3269 - 3280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (ethoxymethoxy)benzene 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到η6-(ethoxymethoxybenzene)tricarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  调节简单芳烃在 C-H 活化中的反应性和位点选择性：通过芳烃-金属 π 络合对苯甲醚进行邻位芳基化

  摘要：

  目前在芳烃 C-H 活化中实现位点选择性的方法涉及使用导向基团或高度缺电子的芳烃。相比之下，简单的芳烃，例如苯甲醚，其特点是反应性和选择性差。我们报告说，与 Cr(CO)3 单元的 π 络合增强了苯甲醚的反应活性，从而提供了前所未有的邻位选择性芳基化。这种温和的方法可用于含有苯甲醚基序的生物活性化合物的后期功能化，从而可以通过很少的合成步骤构建新型有机支架。

  DOI：

  10.1021/ja510260j

文献信息

• <i>ortho</i> -Directing Chromium Arene Complexes as Efficient Mediators for Enantiospecific C(sp² )-C(sp³ ) Cross-Coupling Reactions
  作者：Raphael Bigler、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201711816

  日期：2018.1.22

  ortho‐lithiation of chromium arene complexes followed by boronate formation and oxidation, occurs with complete ortho‐selectivity and enantiospecificity to give the coupling products in excellent yields and with high functional group tolerance. An intermediate chromium arene boronate complex was characterized by X‐ray, NMR, and IR experiments to elucidate the reaction mechanism.

  报道了一种新的策略，该策略用于将多种电子多样性的芳族化合物偶联至硼酸酯。偶联顺序依赖于铬芳烃络合物的直接邻位锂化反应，然后形成硼酸酯和氧化反应，具有完全的邻位选择性和对映体特异性，从而以优异的收率和较高的官能团耐受性提供偶联产物。通过X射线，NMR和IR实验对中间体铬芳烃硼酸酯络合物进行了表征，以阐明反应机理。