5-ferrocenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione | 324576-88-7

• 英文名称: 5-ferrocenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
• CAS: 324576-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₀FeS₃
• 分子量: 318.267
• InChiKey: NZYGZATWIUBRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ferrocenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到5-ferrocenyl-3H-1,2-dithiole-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫醇基团对某些二茂铁基-1,2-二硫醇化合物的电化学氧化的取代作用

  摘要：

  合成了新的被含硫基团取代的二茂铁基化合物，从而生成了二茂铁基-3H-1,2-二硫代-3-硫酮和相关化合物。二茂铁的替代物是[3-硫代-3H-1,2-二硫醇] -4或5-基，[3-氧代-3H-1,2-二硫醇] -4或5-基或[3-氧代-3H-1,2-二硫醇] -4或5-基。 3-甲基硫烷基-3H-1，2-二硫鎓] -4或5-基团阳离子。通过在非质子传递溶剂中的铂电极上的循环伏安法研究了它们的阳极行为。所有合成的二茂铁均表现出单电子可逆氧化，从而导致相应的铁阳离子。在低电位扫描下，5的不可逆氧化观察到-二茂铁基-3H-1,2-二硫基-3-硫酮，并归因于涉及二硫代硫酮基团的二聚作用。可逆氧化的氧化还原电势可以确定1,2-二硫醇基团的电子效应。哈米特σ p从氧化电位和电子效应之间的线性关系得到的二硫杂环取代基常数。结果表明，[3-thioxo-3H-1,2-dithiol] -5-yl和[3-methylsulfanyl-3H-1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.002
• 作为产物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-1-η5-ferrocenyl-2-propen-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-ferrocenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Switching Selectivity of α-Enolic Dithioesters: One Pot Access to Functionalized 1,2- and 1,3-Dithioles

  摘要：

  An operationally simple cascade protocol has been developed for the construction of 1,2- and 1,3-dithiole derivatives from alpha-enolic dithio esters. 1,2-Dithioles are achieved by the reaction of dithioesters with elemental sulfur in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. 1,3-Dithioles have been constructed via DABCO mediated self coupling of dithioesters in open air enabling the formation of two new C-S bonds and one ring in a single operation in contiguous fashion. The reactions proceeded smoothly affording the desired sulfur-rich heterocycles in good to excellent yields, exhibiting gram-scale ability and broad functional group tolerance utilizing easy to handle cheap and easily available reagents. The probable mechanisms for the formation of suggested. 1,2- and 1,3-dithioles from alpha-enolic dithioesters have been suggested.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01802

文献信息

• Convenient one-pot syntheses of 1,2-dithiole-3-thiones and 3-imino-1,2-dithioles from terminal alkynes
  作者：Harry Adams、Amelia J. Hughes、Michael J. Morris、Sophia I.A. Quenby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.104

  日期：2014.9

  reaction of acetylide anions with carbon disulfide or phenyl isothiocyanate followed by addition of sulfur in the presence of a protonating agent such as a primary amine or alcohol affords 1,2-dithiole-3-thiones or 3-imino-1,2-dithioles in good to excellent yields.

  乙炔根阴离子与二硫化碳或异硫氰酸苯酯的反应，然后在质子化剂（例如伯胺或醇）的存在下添加硫，得到1,2-二硫代-3-硫酮或3-亚氨基-1,2-二硫醇产量高到极好。