naphthalen-2-yldiazonium tetrafluoroborate | 450-58-8

• 英文名称: naphthalen-2-yldiazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-naphthyldiazonium tetrafluoroborate；naphthalen-1-yl diazonium tetrafluoroborate；naphthalene-2-diazonium tetrafluoroborate；2-naphthalenediazonium tetrafluoroborate；2-naphthyl diazonium tetrafluoroborate；naphthalene-2-diazonium ; tetrafluoroborate
• CAS: 450-58-8
• 化学式: BF₄*C₁₀H₇N₂
• 分子量: 241.984
• InChiKey: QTYRUINJQQUIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yldiazonium tetrafluoroborate 在 potassium pyrosulfite 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-萘磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应合成芳烃磺酰氟

  摘要：

  高价值的芳烃磺酰氟的有限供应严重阻碍了它们在许多研究领域的进一步应用，包括药物化学和化学生物学，有机合成，聚合物制备等。我们在此报告了一种温和而有效的各种铜氮杂唑鎓盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应，使用K 2 S 2 O 5作为还原剂和实用的磺酰基源结合N-氟苯磺酰亚胺作为有效的氟制备有价值的芳磺酰氟的方法。资源。考虑到总体实用性和范围，该方法学提供了一条吸引人的途径，可用于生产各种重要的芳烃磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000175
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 naphthalen-2-yldiazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-萘二唑鎓离子的稳定性及其与冠醚和无环聚醚在溶液中的络合

  摘要：

  通过紫外光谱法研究了溶剂，温度和pH值（水溶液中）对2-萘二氮杂四氟硼酸酯分解速率的影响。在40°C下的1,2-二氯乙烷（DCE）中，通过紫外光谱法研究了该模型萘二氮杂鎓离子在4个冠醚和3个无环聚醚存在下的主客体络合和热脱氮动力学。快速原子轰击质谱（FAB-MS）用于气相络合和表征。

  DOI：

  10.1002/poc.411

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Balz-Schiemann Fluorination under Mild Conditions
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201802466

  日期：2018.7.26

  An unprecedented hypervalent iodine(III) catalyzed Balz–Schiemann reaction is described. In the presence of a hypervalent iodine compound, the fluorination reaction proceeds under mild conditions (25–60 °C), and features a wide substrate scope and good functional‐group compatibility.

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• Desulfinative and denitrogenative palladium-catalyzed cross-coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts
  作者：Yonghui Shang

  DOI：10.1002/aoc.4484

  日期：2018.11

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts to provide biaryl products under relatively mild conditions is established. This reaction proceeded smoothly with tetrabutylammonium iodide and gave the corresponding products with CC bonds formed using PdCl2/bis (dicyclohexylphosphino) methane catalyst under air. This method also allowed easy access to significant

  建立了在相对温和的条件下钯催化的芳基磺酰肼与芳基重氮盐的交叉偶联，以提供联芳基产物。该反应用四丁基碘化铵平稳地进行，并得到在空气中用PdCl 2 /双（二环己基膦基）甲烷催化剂形成的具有CC键的相应产物。该方法还允许容易地获得重要的功能性联芳基，以用于药物和有机化学的潜在应用。