1-(trimethylsilanyl)ethenyllithium | 51666-94-5

• 英文名称: 1-(trimethylsilanyl)ethenyllithium
• 英文别名: 1-Lithio-1-(trimethylsilyl)ethylen；1-(trimethylsilyl)vinyl-lithium
• CAS: 51666-94-5
• 化学式: C₅H₁₁LiSi
• 分子量: 106.169
• InChiKey: XMMHXPNYMBBQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于四氢呋喃，乙醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilanyl)ethenyllithium 生成 3-三甲基硅烷基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 263-266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(trimethylsilanyl)ethenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone

  摘要：

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.

  DOI：

  10.1021/jo970570q

文献信息

• On the use of epoxy alcohol-aldol rearrangement for stereoselective construction of quarternary carbon centers
  作者：Masato Shimazaki、Hisaaki Hara、Keisuke Suzuki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81083-2

  日期：1987.1

  A new method for the construction of quarternary carbon centers is reported, which is based on the Lewis acid-promoted 1,2-rearrangement of β,γ-epoxy alcohols giving α,α-disubstituted aldols stereospecifically in high yields.

  报道了一种构建季碳中心的新方法，该方法基于路易斯酸促进的β，γ-环氧醇的1,2-重排，以高产率立体定向产生α，α-二取代的羟醛。
• Epoxy silyl ether rearrangements: a new, stereoselective approach to the synthesis of .beta.-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Keiji. Maruoka、Masaichi. Hasegawa、Hisashi. Yamamoto、Keisuke. Suzuki、Masato. Shimazaki、Genichi. Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00273a046

  日期：1986.6

  Synthese de β-cetols par scission de trimethylsiloxy-1'alkyl-2oxirannes par TiCl 4 dans le dichloromethane

  合成这些 de β-cetols par scission de trimethylsiloxy-1'alkyl-2oxirannes par TiCl 4 dans le 二氯甲烷
• Base-catalysed rearrangement of β-hydroxyvinylsilanes to allyl silyl ethers
  作者：Fumie Sato、Youichi Tanaka、Masao Sato

  DOI：10.1039/c39830000165

  日期：——

  A 1,3-silyl group shift from carbon to oxygen occurs readily when β-hydroxyvinylsilanes are treated with catalytic amounts of sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide, thus providing the first demonstration of the rearrangement of silicon from sp2-carbon to oxygen.

  当在六甲基磷酸三酰胺中用催化量的氢化钠处理β-羟基乙烯基硅烷时，很容易发生从碳到氧的1,3-甲硅烷基转移，因此提供了硅从sp 2-碳到氧的重排的第一个证明。
• Organolithium addition to aldehyde dimethylhydrazones: a highly diastereocontrolled synthesis of threo 2-amino alcohols, and (1R,2R)-(-)-norpseudoephedrine
  作者：David A. Claremon、Patricia K. Lumma、Brian T. Phillips

  DOI：10.1021/ja00286a027

  日期：1986.12

  L'addition conduit a des β-aminoalcools satures. Synthese de la norpseudoephedrine a partir de phenyl-1 propene-2ol-1

  L'加成导管a des β-aminoalcools saturs。Synthese de la norpseudoephedrine a partir de phenyl-1 propene-2ol-1
• Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Dalpozzo, Renato, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2757 - 2762
  作者：Bartoli, Giuseppe、Bosco, Marcella、Dalpozzo, Renato、Palmieri, Gianni、Marcantoni, Enrico

  DOI：——

  日期：——