2-(hex-5-enyloxy)iodobenzene | 884864-24-8

• 英文名称: 2-(hex-5-enyloxy)iodobenzene
• 英文别名: 1-(Hex-5-en-1-yloxy)-2-iodobenzene；1-hex-5-enoxy-2-iodobenzene
• CAS: 884864-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO
• 分子量: 302.155
• InChiKey: QESSEOGPQUNCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-enyloxy)iodobenzene 在 甲酸 、 三正丁胺 、 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到己-5-烯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使未活化的烷基、烯基和芳基碘化物参与可见光介导的自由基反应

  摘要：

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。

  DOI：

  10.1038/nchem.1452
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 2-碘苯酚 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到2-(hex-5-enyloxy)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基硼化合物与儿茶酚的自由基链还原

  摘要：

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja110224d

文献信息

• Operationally simple hydrotrifluoromethylation of alkenes with sodium triflinate enabled by Ir photoredox catalysis
  作者：Lei Zhu、Lian-Sheng Wang、Bojie Li、Boqiao Fu、Cheng-Pan Zhang、Wei Li

  DOI：10.1039/c6cc01944g

  日期：——

  We reported herein a single component of Ir-photoredox catalyst is capable to catalyze hydrotrifluoromethylation of terminal alkenes and Michael acceptors with sodium triflinate (Langlois reagent) in methanol under an irradiation...

  我们在这里报道了Ir-光氧化还原催化剂的单一组分能够在辐照下用甲醇中的三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）催化末端烯烃和Michael受体的加氢三氟甲基化。
• 一种未活化烯烃氢三氟甲基化的制备方法及 应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN106892800B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种未活化烯烃氢三氟甲基化的制备方法及应用，其步骤：A、在舒伦克管中加入未活化烯烃I，三氟甲基亚磺酸钠和光催化剂Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6；B、抽真空换氩气后，加入甲醇；C、以荧光灯照射舒伦克管，搅拌进行反应；D、反应结束后，向体系中加入水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，分离出有机相后，干燥，过滤，旋转蒸发除去溶剂，残留物经乙酸乙酯/石油醚混合溶剂柱层析，得到目标产物II，所述的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂的比例依据产物极性不同选择，柱层析采用硅胶为固定相。该方法在合成药物分子中的应用。方法易行，操作简便，选用廉价的三氟甲基化试剂，以温和的条件实现未活化烯烃的氢三氟甲基化反应，制备出一系列含有三氟甲基的目标化合物。
• Synthesis of resorcinylic macrocycles related to radicicol via ring-closing metathesis
  作者：Tracey S. Cooper、Butrus Atrash、Peter Sheldrake、Paul Workman、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.117

  日期：2006.3

  Novel resorcinylic macrolides, for example, 17, 24, were prepared via ring-closing metathesis as analogues of the HSP90 inhibitor radicicol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.