1-氯-3-苯氧基丙烷-2-基乙酸酯 | 140428-46-2

• 中文名称: 1-氯-3-苯氧基丙烷-2-基乙酸酯
• 英文名称: 1-chloro-3-phenoxypropan-2-yl acetate
• 英文别名: (2-chloro-2'-phenoxy)propylacetate；(1-Chloro-3-phenoxypropan-2-yl) acetate
• CAS: 140428-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: ATNZXDVQLPRBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯氧基丙烷-2-基乙酸酯 生成 (R)-2-acetoxy-1-phenoxy-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备对映体纯的β-肾上腺素能阻滞剂III。旋光氯醇衍生物及其转化

  摘要：

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80256-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 乙酸酐 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-氯-3-苯氧基丙烷-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离的MgFe2O4 / Mg（OH）2纳米复合材料的制备和表征，该化合物是一种有效的非均相催化剂，用于从环氧化物中选择性选择性地合成β-氯乙酸

  摘要：

  磁分离MgFe 2 O 4 / Mg（OH）2纳米粒子的制备和表征使用各种技术。这些纳米颗粒被用作用于从氯化镍的存在下环氧化物区域选择性一锅合成β-氯乙酸的新的催化剂2 ⋅6H 2 O和乙酸酐。所有反应均在室温下于乙醇中进行22–80分钟，从而使β-氯乙酸盐的收率高至优异。使用外部磁体可以轻松分离纳米催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低效率或磁性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4520

文献信息

• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Pseudomonas lipases as catalysts in organic synthesis: specificity of lipoprotein lipase
  作者：Mahn-Joo Kim、Hangjin Cho

  DOI：10.1039/c39920001411

  日期：——

  Described are the structural features of the substrates accepted by lipoprotein lipase from Pseudomonas aeruginosa, which can serve as the rules for interpreting and predicting the specificity of this enzyme.

  描述了铜绿假单胞菌脂蛋白脂肪酶所接受底物的结构特征，这些特征可作为解释和预测该酶特异性的规则。
• Convenient synthesis of chlorohydrins from epoxides using zinc oxide: Application to 5,6-epoxysitosterol
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Hamdollah Saeidian、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Mehdi Moridi Farimani、Marjan Seirafi

  DOI：10.1002/hc.20529

  日期：——

  Efficient synthesis of protected and unprotected chlorohydrins has been achieved by ring opening of epoxides with acetyl/benzoyl chloride and TMSCl using a catalytic amount of ZnO as a reusable catalyst. The applicability of ZnO is further extended by performing the cleavage of the natural product 5,6-epoxysitosterol with acetyl chloride. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:157–163, 2009;

  使用催化量的 ZnO 作为可重复使用的催化剂，通过环氧化物与乙酰基/苯甲酰氯和 TMSCl 的开环，实现了受保护和未受保护的氯醇的有效合成。通过用乙酰氯对天然产物 5,6-环氧谷甾醇进行裂解，进一步扩展了 ZnO 的适用性。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:157–163, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20529
• Catalyst-Free, Direct, High Regio- and Chemoselective Conversion of Epoxides to Vicinal Haloesters Under Mild, Neutral, and Solvent-Free Conditions
  作者：Ghasem Aghapour、Razieh Hatefipour

  DOI：10.1080/00397911.2011.621097

  日期：2013.3.1

  A catalyst-free, high regio- and chemoselective method is described for the mild conversion of wide varieties of epoxides directly to their corresponding vicinal haloesters using quaternary ammonium halides R4N+X- (X equals; Cl, Br, I; R = n-butyl, n-pentyl, n-hexyl) in the presence of an aliphatic or aromatic carboxylic anhydride at room temperature under neutral and solvent-free conditions.
• Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers II. Building blocks of high optical purity and their synthetic conversion
  作者：Ulrich Ader、Manfred.P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80191-3

  日期：1992.1

  Based on previous screening results a series of potential building blocks 2-4 for beta-adrenergic blockers were prepared both by enzymatic hydrolysis and acyltransfer and further transformed into the corresponding oxiranes and aminoalcohols of defined absolute configurations.