1-bromo-1'-chlorocarbonyl-ferrocene | 244261-37-8

• 英文名称: 1-bromo-1'-chlorocarbonyl-ferrocene
• 英文别名: 1-bromo-l’-chlorocarbonylferrocene
• CAS: 244261-37-8
• 化学式: C₁₁H₈BrClFeO
• 分子量: 327.388
• InChiKey: DDWYARZQBMOCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1'-chlorocarbonyl-ferrocene 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-1-bromo-1’-[N-(1-carbomethoxy-2-hydroxyethyl)carboxamide]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  不对称的1-恶唑啉基1'，2-双膦二茂铁甲硅烷基醚：制备及锂化机理

  摘要：

  本文提出了不对称的甲硅烷基醚改性的1-恶唑啉基1,2'-双（二苯基膦）二茂铁的合成。设计的1,2'-双膦是由1-溴-1'-羧基二茂铁在六个合成步骤中以中等收率和高非对映选择性生成的。此外，通过手性恶唑啉基二茂铁的逐步锂化得到2，5-双膦类似物。提出了在逐步锂化中由恶唑啉部分作为手性定向金属化基团指导的合理的邻位金属化机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120998
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1’-ferrocenylcarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-1'-chlorocarbonyl-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的直接C–H官能化反应合成二茂铁基吡啶酮

  摘要：

  Synthesis of ferrocene-based pyridinones via Rh(III)-catalyzed annulation of ferrocenecarboxamides with internal alkynes has been developed using a directing group as the internal oxidant. This method displays good functional group tolerance and delivers ferrocene-based pyridinones generally in moderate to good yields. Additionally, an asymmetric reaction can be achieved in the presence of a chiral catalyst Rh1.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00020

文献信息

• Synthesis of chiral 1′-substituted oxazolinylferrocenes as chiral ligands for Pd-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Jaiwook Park、Zhenyu Quan、Sunwoo Lee、Kyo Han Ahn、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00125-4

  日期：1999.7

  asymmetric allylic substitution reactions. High enantioselectivities (82–99% ee) and high yields (96–99%) were observed in the substitution reactions of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate and dimethyl malonate with the catalysts generated from [(π-allyl)PdCl]2 and 4, while the use of 5 led to inferior results (20–75% ee and 25–28% yields). 1H-, 13C-, and 31P-NMR data are analyzed for the complexes obtained

  手性1恶唑啉基-1' - （二苯基膦基）二茂铁4和1恶唑啉基-1' - （苯硫基）二茂铁5是从1,1'- dibromoferrocene通过1恶唑啉基-1'- bromoferrocenes制备3。化合物4和5在Pd催化的不对称烯丙基取代反应中用作手性配体。1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸乙酸酯和丙二酸二甲酯与[（π-烯丙基）PdCl生成的催化剂的取代反应中，观察到高对映选择性（82-99％ee）和高产率（96-99％） ] 2和4，而使用5则导致较差的结果（20–75％ee和25–28％的产率）。1 H-，13C-，和31 P-NMR分析数据，用于从的反应得到的配合物[（η 3 -烯丙基）的PdCl] 2和[（η 3 -1,3-diphenylallyl）的PdCl] 2与图4a和4b中。