(+/-)-1-benzoyl-3a,8-dimethyl-(3ar,8ac)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole | 54833-65-7

• 英文名称: (+/-)-1-benzoyl-3a,8-dimethyl-(3ar,8ac)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (+/-)-1-Benzoyl-3a,8-dimethyl-(3ar,8ac)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indol
• CAS: 54833-65-7；103303-62-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: RKECRENXWCSCEW-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (+/-)-1-benzoyl-3a,8-dimethyl-(3ar,8ac)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨酸甲酯亚甲基1,3-偶极环加成反应合成生物碱

  摘要：

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96709-2

文献信息

• Synthesis of C3-Methyl-Substituted Pyrroloindolines and Furoindolines via Cascade Dearomatization of Indole Derivatives with Methyl Iodide
  作者：Ji-Cheng Yi、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/asia.201701151

  日期：2017.12.5

  A highly efficient method for constructing C3‐methyl‐substituted pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization reaction of indole derivatives with methyl iodide was developed. This protocol offers a direct approach to a wide range of C3 methyl substituted pyrroloindolines under mild conditions. The utility of this method was further demonstrated in the concise synthesis of (±)‐esermethol

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。