α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetic acid | 1380504-40-4

• 英文名称: α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetic acid
• 英文别名: 2-(MIDA boryl)-2-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 1380504-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₈BNO₆
• 分子量: 331.133
• InChiKey: UKIRHMMPRYLYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(MIDA boryl)-1-phenylbut-3-en-1-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d
• 作为产物：
  描述：

  α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d

文献信息

• Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2ob26503f

  日期：——

  Herein we report the development of an α-allylation reaction of α-boryl aldehydes that preserves the carbon–boron bond under Pd0/PdII catalysis. A variety of α-boryl aldehydes and allylic alcohols participate in this chemoselective transformation. The α-allylated products were obtained as single regioisomers.

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。