PhNH2*BH3 | 74418-30-7

• 英文名称: PhNH2*BH3
• 英文别名: aniline borane；(C6H5)H2N*BH3；aniline-borane；PhNH2BH3
• CAS: 74418-30-7
• 化学式: C₆H₁₀BN
• 分子量: 106.963
• InChiKey: LNWYZODROJJWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhNH2*BH3 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Bis-anilino-boran
  参考文献：
  名称：

  芳香胺-硼烷的“自发”环境温度脱氢偶联

  摘要：

  芳基伯胺-硼烷伯加合物ArNH 2 · BH 3（3 a – c ; Ar = a：Ph，b：p -MeOC 6 H 4，c：p -CF 3 C 6 H 4）的脱氢偶联/脱氢行为在环境温度下的溶液以及在环境温度或高温下的固态下都进行了详细的研究。发现金属催化剂的存在对于释放H 2是不必要的。从3 a，b的反应在22°C于THF中的浓缩溶液中经过24小时24小时分离出环三硼烷（ArNH-BH 2）3（7 a，b）为THF加成物7 a，b⋅THF或无溶剂7 a，这是不可能的。通过加热熔体中的3 a – c获得。的μ-（苯胺基）二硼烷[H 2 B（μ-PhNH）（μ-H）BH 2 ]（4）在反应中观察到3用BH 3 ⋅THF和表征原位。的反应3与PhNH 2（2一）被发现为制备具有潜在一般性的二苯并硼硼烷（PhNH）2 BH（5 a）提供了一种新的便捷方法。该观察结果以及对4 a，5 a和7 a

  DOI：

  10.1002/chem.201103241
• 作为产物：
  描述：

  Bis-anilino-boran 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 PhNH2*BH3
  参考文献：
  名称：

  芳香胺-硼烷的“自发”环境温度脱氢偶联

  摘要：

  芳基伯胺-硼烷伯加合物ArNH 2 · BH 3（3 a – c ; Ar = a：Ph，b：p -MeOC 6 H 4，c：p -CF 3 C 6 H 4）的脱氢偶联/脱氢行为在环境温度下的溶液以及在环境温度或高温下的固态下都进行了详细的研究。发现金属催化剂的存在对于释放H 2是不必要的。从3 a，b的反应在22°C于THF中的浓缩溶液中经过24小时24小时分离出环三硼烷（ArNH-BH 2）3（7 a，b）为THF加成物7 a，b⋅THF或无溶剂7 a，这是不可能的。通过加热熔体中的3 a – c获得。的μ-（苯胺基）二硼烷[H 2 B（μ-PhNH）（μ-H）BH 2 ]（4）在反应中观察到3用BH 3 ⋅THF和表征原位。的反应3与PhNH 2（2一）被发现为制备具有潜在一般性的二苯并硼硼烷（PhNH）2 BH（5 a）提供了一种新的便捷方法。该观察结果以及对4 a，5 a和7 a

  DOI：

  10.1002/chem.201103241

文献信息

• Studies on aromatic amine boranes by 11B and 1H NMR
  作者：C. Camacho、M.A. Paz-Sandoval、R. Contreras

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84849-4

  日期：——

  Abstract 1 H and 11 B NMR spectroscopy was applied to mono- and bisborane adducts derived from aryl-, benzyl-, phenethyl- and phenylenediamines, but no simple relationship was established between the spectroscopic data and the nature of the NB bond. Comparative studies of the affinity of aromatic amines to BH 3 by equilibria reactions may be of great value in establishing a scale of relative basicity

  摘要1 H和11 B NMR光谱用于衍生自芳基，苄基，苯乙基和苯二胺的单和双硼烷加合物，但光谱数据与NB键的性质之间没有简单的关系。通过平衡反应对芳香胺对BH 3的亲和力进行比较研究可能对建立相对碱性的规模具有重要价值。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• Single and Double Electrophilic Addition Reactions to the Aniline Ring Promoted by a Tungsten π-Base
  作者：Rebecca J. Salomon、Michael A. Todd、Michal Sabat、William H. Myers、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/om901048x

  日期：2010.2.22

  Text, figures, and CIF files giving full synthetic details for the preparation of compounds 3H−11, selected spectra of these compounds, and crystallographic information for 3H and 11. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.

  文本，图形和CIF文件提供了化合物3H - 11的制备的完整合成详细信息，这些化合物的选定光谱以及3H和11的晶体学信息。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。
• Addition of amine–boranes to isocyanates to form urea–borane complexes
  作者：R. H. Cragg、N. N. Greenwood

  DOI：10.1039/j19670000961

  日期：——

  The reactions of primary and secondary alkylamine–boranes with phenyl (and ethyl) isocyanate have been studied and the products are considered to be urea–borane complexes on the basis of chemical analysis and infrared and proton nuclear magnetic resonance spectra. Aniline–borane and phenyl isocyanate yielded uncomplexed sym-diphenylurea.

  研究了伯和仲烷基胺-硼烷与苯基（和乙基）异氰酸酯的反应，根据化学分析以及红外和质子核磁共振谱，该产物被认为是脲-硼烷络合物。苯胺-硼烷和异氰酸苯酯可生成不复杂的对称二苯脲。
• Borane adducts of some nitrogen heterocyclic compounds
  作者：Christopher J. Foret、Miguel A. Chiusano、John D. O'Brien、Donald R. Martin

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80234-x

  日期：1980.1

  examination of the IR and NMR spectra of the aminopyridineboranes has established that the BH3 group is coordinated with the pyridyl nitrogen. The 1H NMR and 11B NMR chemical shifts indicate the presence of extensive intramolecular hydrogen bonding in 2-aminopyridineborane and some intermolecular hydrogen bonding in 4-aminopyridineborane.

  喹啉，异喹啉，2-氨基吡啶，3-氨基吡啶，4-氨基吡啶和苯胺的硼烷加合物是通过每个路易斯碱与二甲基硫代硼烷的相互作用制备的。IR，1 H NMR和11 B NMR光谱已用于表征这些衍生物。对氨基吡啶硼烷的IR和NMR光谱的详细检查已经确定，BH 3基团与吡啶基氮配位。的1 H NMR和11点乙NMR化学位移表示广泛分子内氢键的在2- aminopyridineborane存在下和在4- aminopyridineborane一些分子间氢键。