5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-O-phosphoryl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 1315319-41-5

• 英文名称: 5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-O-phosphoryl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• CAS: 1315319-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃NO₁₆P
• 分子量: 611.374
• InChiKey: NEUWLRBGCCSHKZ-JIOXDANUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  247.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-O-phosphoryl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 、 胞苷 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）和胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）降解过程中独特的自酸酐形成及其在CMP-唾液酸类似物合成中的应用

  摘要：

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-

  DOI：

  10.1002/chem.201003387
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-O-dibenzylphosphoryl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 正丁胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-O-phosphoryl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）和胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）降解过程中独特的自酸酐形成及其在CMP-唾液酸类似物合成中的应用

  摘要：

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-

  DOI：

  10.1002/chem.201003387