rac-1,2-fc(BMes2)Br | 1206101-75-8

• 英文名称: rac-1,2-fc(BMes2)Br
• 英文别名: rac-1,2-fc(BMes₂)Br；CpFe(BrC5H3BMes2)；1,2-Fc(Br)BMes2；1,2-fc(BMes2)Br
• CAS: 1206101-75-8
• 化学式: C₂₈H₃₀BBrFe
• 分子量: 513.108
• InChiKey: IWLUDHNPOPPBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-fc(BMes2)Br 、 二苯基次膦酰氯 在 n-butyllithium 、 N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 (1R,2S,5R)-(-)mentyl(S)-p-toluenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of homochiral 1,2-ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs

  摘要：

  We report a facile approach for the synthesis of homochiral 1,2-disubstituted ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs. The synthesis is based on chiral induction facilitated by the ortho sulfinyl subsitutent in S-Fc{S(O)p-tol}, S-1, to obtain the key intermediate S,S-p-1,2-fc{S(O)p-tol}(BMes(2)), S,S-p-2a (p-tol = C6H4Me-4, Mes = C6H2Me3-2,4,6). Subsequent substitution of the -S(O)p-tol substituent in S,S-p-2a gives access to a range of enantiomerically pure S-p-1,2-ferrocene-functionalized Lewis acids and acid/base pairs including the first homochiral 1-phosphino-2-borylferrocene. Enantiomeric excesses (e.e.s) of >95% have typically been achieved using this methodology. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.03.026
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dibromoferrocene 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 tetramethylpiperidine 、 n-BuLi 作用下， 以 tetrahydrofuran 、 hexane 为溶剂， 以76%的产率得到rac-1,2-fc(BMes2)Br
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of dissymmetric ferrocene-functionalized Lewis acids and acid–base pairs

  摘要：

  报道了一种简便的合成方法，用于合成不对称的1,2-铁烯二酰路易斯酸和混合酸-碱对，包括首个1-膦基-2-硼基铁烯的例子；使用非对映体的电亲核试剂可以使单个非对映体产物的分离成为可能。

  DOI：

  10.1039/b917304h

文献信息

• Syntheses and Anion Binding Capabilities of Bis(diarylboryl) Ferrocenes and Related Systems
  作者：Michael J. Kelly、Alexander E.J. Broomsgrove、Ian R. Morgan、Inke Siewert、Philip Fitzpatrick、Jessica Smart、Dragoslav Vidovic、Simon Aldridge

  DOI：10.1021/om400152x

  日期：2013.5.13

  Isomeric diborylated ferrocenes featuring 1,1′-, 1,2-, and 1,3-substitution patterns have been targeted via a combination of electrophilic aromatic substitution and directed ortho-lithiation protocols. While none of these systems are competent for the Lewis acid chelation of fluoride, related systems featuring a mixed B/Si acceptor set capture 1 equiv of fluoride via a Si–F–B bridging motif.

  通过亲电子芳族取代和定向邻位锂化协议的组合，已靶向具有1,1'-，1,2-和1,3-取代模式的异二茂基二茂铁化二茂铁。尽管这些系统都不能胜任氟化物的路易斯酸螯合，但具有混合B / Si受体组的相关系统却可以通过Si–F–B桥接基序捕获1当量的氟化物。
• Anion Recognition by Highly Sterically Encumbered 1,2-Diborylferrocenes
  作者：Ian R. Morgan、Alexander E. J. Broomsgrove、Philip Fitzpatrick、Dragoslav Vidovic、Amber L. Thompson、Ian A. Fallis、Simon Aldridge

  DOI：10.1021/om1005337

  日期：2010.11.8