fac-[tricarbonylchloro(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)rhenium(I)] | 56812-04-5

• 英文名称: fac-[tricarbonylchloro(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)rhenium(I)]
• 英文别名: fac-[Re(CO)₃(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)Cl]；Re(CO)₃(2,9-dimethyl phen)Cl；[(neocuproine)Re(CO)₃(Cl)]；fac-[Re(CO)₃(dmphen)Cl]；Re(CO)₃(dmphen)Cl；[Re(CO)3(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)Cl]；(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)Re(CO)3Cl
• CAS: 56812-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₂O₃Re
• 分子量: 513.954
• InChiKey: VLSTVBPLEVVLAS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fac-[tricarbonylchloro(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)rhenium(I)] 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Re(CO)₃(dmphen)OTf
  参考文献：
  名称：

  [EN] RHENIUM COMPLEXES AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER
  [FR] COMPLEXES DE RHÉNIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  一种化合物，包括以下结构：(1)其中Re代表+1电荷的一种铼离子；(I)代表一个不带电的双齿配体，其中至少含有一个含有环氮原子的环，并与铼(Re)结合，双齿配体还含有另一个氮原子，无论是在环中还是不在环中，与铼(Re)结合；L1、L2、L3和L4是中性配体，其中至少一个中性配体是具有公式-CN-R的异腈配体，其中R是含有1-20个碳原子的脂肪族或芳香族碳氢基团；X-代表一个非配位的单价阴离子；其中双齿配体和R可选地被一种或多种从(i)-(xi)中选择的基团取代，如上所述。还公开了通过给予上述铼配合物治疗从ER应激诱导中受益的疾病（如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2020037166A1
• 作为产物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 新铜试剂 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 fac-[tricarbonylchloro(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)rhenium(I)]
  参考文献：
  名称：

  带有水溶性膦的三羰基hen（I）化合物的光体外抗癌活性

  摘要：

  十五种通式为[Re（CO）3（NN）（PR 3）] +的水溶性rh化合物，其中NN为二亚胺配体，PR 3为1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷（PTA） ，三（羟甲基）膦（THP）或1,4-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷酸环己二酸酯[3.3.1]壬烷（DAPTA）的合成，并通过多核NMR光谱，IR光谱进行了表征，和X射线晶体学。带有THP和DAPTA配体的配合物在空气平衡的水溶液中显示出基于三重态的发光，量子产率为3.4％至11.5％。此外，THP和DAPTA配合物在365 nm光线照射下会发生CO配体的光解，其量子产率为1.1％至5.5％，并敏化了1 O 2的量子产率高达70％。相反，所有带有PTA配体的配合物都是非发光的，并且在365 nm的光照射下不会发生光解。这些化合物被评估为人类宫颈癌（HeLa），卵巢癌（A2780）和顺铂耐药卵巢癌（A2780CP70）癌细胞系中的光活化抗癌

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02747

文献信息

• [EN] RHENIUM COMPLEXES AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPLEXES DE RHÉNIUM ET MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017223428A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A composition comprising the following structure: (formula I) wherein Re represents a rhenium ion having a +1 charge; (formula II) represents an uncharged bidentate bicyclic ligand bonded to the rhenium (Re) by two ring nitrogen (N) atoms; and L is a neutral ligand independently selected from CO and neutral phosphine molecules, wherein at least one of the L groups is a CO molecule; and X- represents a non-coordinating monovalent anion; wherein (formula II) is unsubstituted or substituted on any of its two rings, and said neutral phosphine molecule may or may not contain a phosphorus atom as a ring phosphorus atom; provided that, if (formula II) is unsubstituted, then one or two of said L groups are selected from said neutral phosphine molecules, with the provision that at least one of the neutral phosphine molecules has a phosphorus atom as a ring phosphorus atom. Methods for treating cancer by administering the above complex are also disclosed.

  以下结构的组成物：(公式I)，其中Re代表一个带有+1电荷的铼离子；(公式II)代表一个未带电的双齿双环配体，通过两个环上的氮(N)原子与铼(Re)结合；L是独立选择的电中性配体，选自CO和电中性磷化氢分子，其中至少一个L基团是CO分子；X-代表一个非配位的单价阴离子；(公式II)未取代或在其任一双环上进行取代，并且所说的电中性磷化氢分子可能含有也可能不含有作为环磷原子的磷原子；条件是，如果(公式II)未取代，则所说的L基团中有一个或两个选自所说的电中性磷化氢分子，并且至少有一个电中性磷化氢分子具有作为环磷原子的磷原子。还公开了通过施用上述复合物来治疗癌症的方法。
• Targeted Synthesis of NIR Luminescent Rhenium Diimine <i>cis,trans</i> ‐[Re()(CO) ₂ (L) ₂ ] ⁿ⁺ Complexes Containing <i>N</i> ‐Donor Axial Ligands: Photophysical, Electrochemical, and Theoretical Studies
  作者：J. R. Shakirova、S. Nayeri、S. Jamali、Vitaly V. Porsev、Vladislav V. Gurzhiy、Oleg V. Levin、I. O. Koshevoy、S. P. Tunik

  DOI：10.1002/cplu.202000597

  日期：2020.11

  )(CO)2(L)2]+ complexes. Photophysical studies of the obtained compounds in solution revealed unusually high absorption across the visible region and NIR phosphorescence with emission band maxima ranging from 711 to 805 nm. The nature of emissive excited states was studied using DFT calculations to show dominant contribution of 3MLCT (dπ(Re)→π*( )) character. Electrochemical (CV and DPV) studies of the monocationic

  紫外辐射和微波加热对[Re（ ）（CO）3（NCMe）] OTf（ =菲咯啉和新铜环素）的乙腈溶液的联合作用提供了顺式，反式-Re（ ）（CO）2（NCMe）2 ] +乙腈衍生物。用一系列芳香族N-供体配体（吡啶，吡嗪，4,4'-联吡啶，N-甲基-4,4'-联吡啶）取代相对不稳定的NCMe，得到了一个新的二亚胺顺式，反式-[Re （ ）（CO）2（L）2 ] +复合体。对溶液中获得的化合物的光物理研究表明，可见光区域的吸收异常高，NIR磷光的最大发射带范围为711至805 nm。使用DFT计算研究了发射激发态的性质，以显示3 MLCT（dπ（Re）→π*（ ））特征的主要贡献。对单阳离子二亚胺配合物的电化学（CV和DPV）研究表明，一种还原和一种氧化波分别对应于二亚胺部分的还原和the中心的氧化。
• Photochemistry and <i>in vitro</i> anticancer activity of Pt(<scp>iv</scp>)Re(<scp>i</scp>) conjugates
  作者：Zhouyang Huang、A. Paden King、James Lovett、Barry Lai、Joshua J. Woods、Hugh H. Harris、Justin J. Wilson

  DOI：10.1039/d1cc04669a

  日期：——

  The photophysical and photochemical properties of two Pt(IV)Re(I) conjugates were studied via both experimental and computational methods. Both conjugates exhibit modest photocytotoxicity against ovarian cancer cells. X-ray fluorescence microscopy showed that Pt and Re colocalize in cells whether they had been irradiated or not. This work demonstrates the potential of photoactivated multilimetallic

  通过实验和计算方法研究了两种 Pt( IV )Re( I ) 共轭物的光物理和光化学性质。两种偶联物都对卵巢癌细胞表现出适度的光细胞毒性。X 射线荧光显微镜显示 Pt 和 Re 在细胞中共定位，无论它们是否受到辐射。这项工作证明了光活化多金属试剂在抗癌方面的潜力。
• A Rhenium Isonitrile Complex Induces Unfolded Protein Response‐Mediated Apoptosis in Cancer Cells
  作者：A. Paden King、Sierra C. Marker、Robert V. Swanda、Joshua J. Woods、Shu‐Bing Qian、Justin J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201902223

  日期：2019.7.11

  exhibited potent in vitro anticancer activity in a wide variety of cell lines. Flow cytometry and immunostaining experiments indicated that TRIP induces intrinsic apoptosis. Comprehensive biological mechanistic studies demonstrated that this compound triggers the accumulation of misfolded proteins, which causes endoplasmic reticulum (ER) stress, the unfolded protein response, and apoptotic cell death. Furthermore

  Re的复合物最近已显示出通过不同于常规金属基药物顺铂的作用机制具有有希望的抗癌活性。在这项研究中，我们报告了对复合物[Re（CO）3（dmphen）（p -tol-ICN）] +（TRIP）的抗癌活性的研究，其中dmphen = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉和p -tol-ICN =对甲苯基异腈。TRIP是通过文献方法合成的，并进行了详尽的表征。该化合物在多种细胞系中均显示出强大的体外抗癌活性。流式细胞仪和免疫染色实验表明，TRIP诱导内在凋亡。全面的生物学机制研究表明，该化合物可触发错误折叠的蛋白质积聚，从而引起内质网（ER）应激，未折叠的蛋白质反应和凋亡性细胞死亡。此外，TRIP诱导eIF2α的过度磷酸化，翻译抑制，线粒体裂变以及促凋亡ATF4和CHOP的表达。这些结果基于其有效的细胞毒性活性和诱导ER应激的能力，将TRIP确立为一种有前途的抗癌药。