8-carboxy-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1579250-80-8

• 英文名称: 8-carboxy-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1579250-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BF₂N₂O₂
• 分子量: 292.093
• InChiKey: QPXSROBJUMGLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-carboxy-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在中间位置安装 N,N'-二烷基取代酰胺开发环境不敏感和高发射 BODIPY

  摘要：

  荧光染料在荧光成像和传感技术中起着至关重要的作用。然而，存在一个难题，即它们通常本质上是疏水的，在水中缺乏发射，并且用离子基团改性以获得水溶性可能导致膜渗透性差。非常需要在非极性和极性溶剂中都具有强荧光发射的荧光染料。在这篇手稿中，我们报道了一种通过在 1,3,5,7-四甲基-BODIPY 的中间位置安装酰胺部分来开发荧光 BODIPY 染料的策略，并发现N , N'-二烷基取代的 BODIPY 酰胺具有高荧光发射和良好的对环境不敏感的特性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.017
• 作为产物：
  描述：

  在 bacterial butyrate esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-carboxy-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  选择性丁酸酯酶探针用于快速比色法和荧光法鉴定卡他莫拉菌

  摘要：

  培养物中致病性细菌卡他莫拉菌的临床鉴定依赖于使用基于香豆素的荧光底物4-甲基伞形基丁酸来检测细菌丁酸酯酶（C4-酯酶）。但是，这种经典探针可能会产生假阳性反应，因为其稳定性较差且缺乏特异性。在这里，我们报告了一种新的比色法和荧光探针设计，该探针设计采用了介孔-酯取代的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料来特异性检测由卡他莫拉氏菌表达的C4-酯酶活性。。这种新型探针对非特异性水解的抵抗力远胜于传统探针，并且可以选择性地响应酯酶，具有快速的比色和荧光信号变化以及大的“开启”率。该探针已成功应用于高灵敏度的粘膜炎莫拉氏菌的特异性检测。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.0c03671

文献信息

• <i>meso</i>-Ester and Carboxylic Acid Substituted BODIPYs with Far-Red and Near-Infrared Emission for Bioimaging Applications
  作者：Yong Ni、Lintao Zeng、Nam-Young Kang、Kuo-Wei Huang、Liang Wang、Zebing Zeng、Young-Tae Chang、Jishan Wu

  DOI：10.1002/chem.201303868

  日期：2014.2.17

  attempted to access the meso‐carboxylic acid (COOH)‐substituted BODIPYs 7 and 8 from the meso‐ester‐substituted BODIPYs. Two feasible synthetic routes are developed successfully, including one short route with only three steps. The meso‐COOH‐substituted BODIPY 7 is completely soluble in pure water, and its fluorescence maximum reaches around 650 nm with a fluorescence quantum yield of up to 15 %. Time‐dependent

  合成并表征了一系列内消旋酯取代的BODIPY衍生物1-6。特别地，染料官能化的低聚（乙二醇）醚苯乙烯基或萘亚乙烯基在BODIPY芯（的α位置3 - 6）成为部分溶于水，和它们的吸收和排放位于远红外或近红外区域。三种合成方法都试图访问所述内消旋羧酸（COOH）取代的BODIPYs 7和8从内消旋-酯取代的BODIPYs。成功开发了两条可行的合成路线，包括一条仅需三个步骤的短路线。这内消旋-COOH取代的BODIPY 7完全溶于纯水，其荧光最大值达到650 nm左右，荧光量子产率高达15％。进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以了解结构与光学性质之间的关系，并且发现斯托克斯位移主要取决于从基态到第一激发单重态的几何变化。此外，细胞染色试验表明，内消旋-酯取代的BODIPYs（1和3 - 6）和所述的一个内消旋-COOH取代BODIPYs（8）是非常膜可透性。这些功能使这些内消旋-ester-和
• BODIPY-based rapid response fluorescence probe for sensing and bioimaging endogenous superoxide anion in living cells
  作者：Zhipeng Li、Saiqing Li、Hanxiao Lv、Jianliang Shen、Xiaojun He、Bo Peng

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120766

  日期：2022.3

  The superoxide anion radical (O2−), a pernicious ROS in living cells, has long been recognized as an important cell signaling molecule involved in numerous physiological and pathological processes, including innate immunity and metabolic homeostasis. Here, we developed a new bodipy-based fluorescent probe for monitoring O2− based on the selective cleavage of phosphate bond in BODIPY-T by O2−, producing

  超氧阴离子自由基（O 2 -）是活细胞中的一种有害活性氧，长期以来被认为是一种重要的细胞信号分子，参与许多生理和病理过程，包括先天免疫和代谢稳态。在这里，我们开发了一种新的基于 bodipy 的荧光探针，用于监测 O 2 -基于 O 2 - 选择性裂解 BODIPY-T 中的磷酸键，产生高亮度荧光 BODIPY-COOH。该探针对 O 2 -表现出优异的选择性，几乎不受其他 ROS 物种的干扰。RAW264.7 细胞的荧光成像也证明了内源性 O 2的成功检测−活细胞的变化，表明BODIPY-T是诊断和研究相应疾病的潜在探针。
• A General Strategy Toward Highly Fluorogenic Bioprobes Emitting across the Visible Spectrum
  作者：Haoliang Chen、Xiujing He、Meihui Su、Wenhao Zhai、Hao Zhang、Changhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b05920

  日期：2017.7.26

  meso-substituents of BODIPYs. The fluorogenic mechanism has been demonstrated to be applicable in various BODIPYs with emission maxima ranging from green to far red (509, 585, and 660 nm), and the synthetic strategy allows access to a panel of highly fluorogenic bioprobes for various biomolecules and enzymes (H2O2, H2S, and protease) via introducing specific triggering motifs. The potency of the general design strategy

  针对各种分析物的跨可见光谱的高荧光探针的通用方法为设计具有多种传感和成像功能的各种生物探针提供了巨大的潜力。在这里，我们展示了一种简单而通用的策略，该策略涉及在硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料中引入新的荧光机制，基于刺激触发的 BODIPY 介观取代基的吸电子能力显着降低的原理。荧光机制已被证明适用于发射最大值从绿色到远红色（509、585 和 660 nm）的各种 BODIPY，并且合成策略允许使用一组用于各种生物分子和酶的高荧光生物探针。 H2O2、H2S 和蛋白酶）通过引入特定的触发基序。
• A New Strategy for Fluorogenic Esterase Probes Displaying Low Levels of Non-specific Hydrolysis
  作者：Sungwoo Kim、Hyunjin Kim、Yongdoo Choi、Youngmi Kim

  DOI：10.1002/chem.201501127

  日期：2015.6.26

  A new design for fluorescence probes of esterase activity that features a carboxylate‐side pro‐fluorophore is demonstrated with boron dipyrromethene (BODIPY)‐based probes 1 a and 1 b. Because the design relies on the enzyme‐catalyzed hydrolysis of an ester group that is not electronically activated, these probes exhibit a stability to background hydrolysis that is far superior to classical alcohol‐side

  基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的探针1a和1b证明了具有羧酸酯侧前荧光团的酯酶活性荧光探针的新设计。由于该设计依赖于未电激活的酯基的酶催化水解作用，因此这些探针对背景水解的稳定性远远优于传统的基于醇侧前荧光团的探针，较大的信噪比，降低了对pH变化的敏感性，并提高了酶促反应性。探针1a的实用性是通过无需清洗细胞外培养基的内源酯酶活性的实时荧光成像实验而建立的。
• 一种特异性识别超氧阴离子的BODIPY类荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN114014892A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及一种特异性识别超氧阴离子的BODIPY类荧光探针及其制备方法和应用，基于BODIPY结构的、含有二苯基磷酸酯识别基团的荧光增强探针BOIPDY‑T，对超氧阴离子具有高度的选择性。此外，该探针可在极宽的pH范围内对超氧阴离子实现检测，而且探针自身的荧光不受环境pH的影响，这对它的实际应用是非常有利的；探针BOIPDY‑T具光学性质优良，低pH敏感性，高灵敏度，高选择性，可以很容易在化学分析检测领域具有广阔的应用前景。