ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-acetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 220478-98-8

• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-acetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-acetyloxy-5-azidocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 220478-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: BWGPKPIQXWFJPG-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-acetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-(methyl-propyl-amino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new series of C3-aza carbocyclic influenza neuraminidase inhibitors: synthesis and inhibitory activity

  摘要：

  The synthesis and influenza neuraminidase inhibitory activity of a new series of C-3-aza carbocyclic neuraminidase inhibitors are described. Analogues 3c and 3j, bearing a S-pentyl group, exhibit influenza A inhibitory activities comparable to that of 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00587-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4R,5S)-4-Amino-5-azido-3-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-acetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new series of C3-aza carbocyclic influenza neuraminidase inhibitors: synthesis and inhibitory activity

  摘要：

  The synthesis and influenza neuraminidase inhibitory activity of a new series of C-3-aza carbocyclic neuraminidase inhibitors are described. Analogues 3c and 3j, bearing a S-pentyl group, exhibit influenza A inhibitory activities comparable to that of 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00587-3

文献信息

• 环己烯类衍生物或其药学上可接受的盐及其 用途
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN107325040B

  公开（公告）日：2019-05-03

  本发明涉及一种环己烯类衍生物或其药学上可接受的盐及其用途，属于医药技术领域。该式I所示环己烯类衍生物或其药学上可接受的盐为一种新型广谱抗流感化合物，对流感病毒具有较好的抑制作用，特别是对奥司他韦耐药的病毒株仍然具有高活性，可作为对达菲耐药有效且广谱的抗流感神经氨酸酶抑制剂使用，可用于治疗由流感病毒引起的流感，为一种新型的广谱抗流感药物。
• 环己烯类化合物及其用途
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN106496100B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种环己烯类化合物及其用途，属于药物化学领域。该环己烯类化合物为具有式I结构特征的环己烯类化合物或其药学上可接受的盐以及酯基前药或立体异构体，所述环己烯类化合物经流感病毒神经氨酸酶活性测定，证实对野生型和耐药突变型流感病毒均有很好的抑制活性，且部分化合物对野生型和耐药突变型流感病毒神经氨酸酶的抑制活性IC50小于5nM，具有显著抑制流感病毒的效果，显示出该环己烯类化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体在制备抗流感病毒药物方面优越的应用前景，从而为临床治疗流感提供了新的药物选择。
• Carbocyclic influenza neuraminidase inhibitors possessing a C 3 -cyclic amine side chain: synthesis and inhibitory activity
  作者：Willard Lew、Huiwei Wu、Xiaowu Chen、Bradford J Graves、Paul A Escarpe、Holly L MacArthur、Dirk B Mendel、Choung U Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00214-6

  日期：2000.6

  As part of our continuing work in the area of influenza neuraminidase inhibitors, a series of C-3-aza inhibitors possessing a cyclic amine side chain was synthesized and evaluated for influenza neuraminidase inhibitory activity. Analogues possessing a six-, seven- and eight-membered ring, 4c-e, respectively, at the C-3 position exhibited excellent influenza B neuraminidase inhibition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CN116354869
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——