4-methylbenzyldimethylamine borane | 1192229-86-9

• 英文名称: 4-methylbenzyldimethylamine borane
• CAS: 1192229-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BN
• 分子量: 163.071
• InChiKey: QLPHGHWNHIOQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyldimethylamine borane 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 以 溴苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮定向芳香硼化反应中的超亲电中间体

  摘要：

  描述了在从氢桥连的硼阳离子生成硼离子的条件下硼化的第一个例子。可观察到的 H 桥接阳离子是通过从 N,N-二甲胺硼烷 Ar(CH(2))(n)NMe(2)BH(3) 使用 Ph(3)C(+) (C(6) F(5))(4)B(-) (TrTPFPB) 作为氢化物受体。在过量的 TrTPFPB 存在下，氢桥联阳离子进行内部硼酸化，得到 n = 1-3 的环胺硼烷衍生物。在Ar = C(6)H(5)和n = 1的情况下，根据还原猝灭实验和(11)B和(1)H NMR光谱，产物形成为相应的环状硼离子。相同的环状硼阳离子也通过脱甲硅烷基化从具有 Ar = oC(6)H(4)SiMe(3) 的底物形成，但 Ar = oC(6)H(4)CMe(3) 的类似系统提供了一种独特的环化产物，保留了叔丁基取代基。邻位氘代底物进行环化，其产物决定同位素效应为 k(H)/k(D) 2.8。已使用 B3LYP/6-31G*

  DOI：

  10.1021/ja905369n
• 作为产物：
  描述：

  N,N,4-三甲基-苯甲胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylbenzyldimethylamine borane
  参考文献：
  名称：

  氮定向芳香硼化反应中的超亲电中间体

  摘要：

  描述了在从氢桥连的硼阳离子生成硼离子的条件下硼化的第一个例子。可观察到的 H 桥接阳离子是通过从 N,N-二甲胺硼烷 Ar(CH(2))(n)NMe(2)BH(3) 使用 Ph(3)C(+) (C(6) F(5))(4)B(-) (TrTPFPB) 作为氢化物受体。在过量的 TrTPFPB 存在下，氢桥联阳离子进行内部硼酸化，得到 n = 1-3 的环胺硼烷衍生物。在Ar = C(6)H(5)和n = 1的情况下，根据还原猝灭实验和(11)B和(1)H NMR光谱，产物形成为相应的环状硼离子。相同的环状硼阳离子也通过脱甲硅烷基化从具有 Ar = oC(6)H(4)SiMe(3) 的底物形成，但 Ar = oC(6)H(4)CMe(3) 的类似系统提供了一种独特的环化产物，保留了叔丁基取代基。邻位氘代底物进行环化，其产物决定同位素效应为 k(H)/k(D) 2.8。已使用 B3LYP/6-31G*

  DOI：

  10.1021/ja905369n

文献信息

• Electrophilic C–H Borylation and Related Reactions of B–H Boron Cations
  作者：Aleksandrs Prokofjevs、Janis Jermaks、Alina Borovika、Jeff W. Kampf、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/om400651p

  日期：2013.11.25

  Catalytic procedures are described for the amine-directed borylation of aliphatic and aromatic tertiary amine–boranes. Sequential double borylation is observed in cases where two or more C–H bonds are available that allow 5-center or 6-center intramolecular borylation. The HNTf2-catalyzed borylation of benzylamine–boranes provides a practical means for the synthesis of ortho-substituted arylboronic

  描述了脂肪族和芳香族叔胺-硼烷的胺导向硼化的催化程序。在两个或多个 C-H 键可用的情况下观察到顺序双硼化，允许 5 中心或 6 中心分子内硼化。HNTf 2催化的苄胺-硼烷硼化反应为合成邻位取代的芳基硼酸衍生物提供了实用的方法，适用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联应用。