9,10-diallyl-m-carborane | 683816-31-1

• 英文名称: 9,10-diallyl-m-carborane
• CAS: 683816-31-1
• 化学式: C₈H₂₀B₁₀
• 分子量: 224.357
• InChiKey: KCGSDWXRMANEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diallyl-m-carborane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到C₈H₂₀B₁₀
  参考文献：
  名称：

  间碳硼烷作为外围装饰大分子的新型核心

  摘要：

  Closom-C2B10H12 可以作为球状外围装饰大分子的新型核心。为此，从 9,10-I2-1,7-closo-C2B10H10 开始，通过明智地选择合成程序，合成了一类新的二和四支链间碳硼烷衍生物。键的 2a-NPA（两个键合原子的自然电荷总和）值，定义为两个键合原子的 NPA 电荷总和，与键的不同簇键处的亲电反应顺序相匹配。导致形成 BI 键的二十面体 o-和 m-碳硼烷。对于 m-carborane，BH 顶点的大部分 2a-NPA 值为正，它们的功能化更具挑战性。二支化 9,10-R2-1,7-closo-carborane (R = CH2CHCH2, HO(CH2)3, Cl(CH2)3, TsO(CH2)3, C6H5COO(CH2)3, C6H5COO(CH2)3、N3(CH2)3、CH3CHCH 和 C6H5C2N3(CH2)3) 化合物以及四支链 9,10-R2-1

  DOI：

  10.3390/molecules25122814
• 作为产物：
  描述：

  9,10-diiodo-closo-1,7-dodecaborane 、 烯丙基溴化镁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到9,10-diallyl-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carboranyl tetrazoles via alkylation of 5-R-1H-tetrazoles with allylcarboranes

  摘要：

  An efficient triflic acid catalyzed regioselective alkylation of 5-R-1H-tetrazoles with readily available allylcarboranes is reported. The suggested synthetic procedure allows the formation of a variety of carboranyl-substituted tetrazoles in a good yield under mild conditions. Transformations of newly synthesized carboranyl tetrazoles under UV irradiation were studied. Allylcarboranes as starting materials were prepared via Pd-catalyzed cross-coupling reaction of iodocarboranes with allylmagnesium bromide. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.05.006

文献信息

• Facile synthetic route to fluoroalkylated carboranes by copper-catalyzed reaction of fluoroalkane sulfonyl bromides with allyl carboranes
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Andrey A. Tyutyunov、Lily F. Ibragimova、Elena G. Kononova、Evgeny G. Rys

  DOI：10.1016/j.poly.2019.08.004

  日期：2019.10

  Abstract Fluoroalkanesulfonyl bromides, RFSO2Br, RF = CF3, CF2CO2Et, CF2CF2OCH3, were used for addition of fluoroalkyl groups to the double bonds of allylcarboranes. These synthetic transformations were smoothly proceeded in good yields using the copper-catalysis approach to afford a variety of bromofluoroalkyl-containing target molecules. Nucleophilic substitution of the bromo substituent in some

  摘要氟代烷烃磺酰溴RFSO2Br，RF = CF3，CF2CO2Et，CF2CF2OCH3用于将氟烷基加成到烯丙基碳硼烷的双键上。使用铜催化方法可以顺利地以高收率顺利进行这些合成转化，从而提供各种含溴氟烷基的目标分子。在某些制备的化合物中，溴取代基的亲核取代被证明可导致进一步的碳硼烷官能化。
• ——
  作者：L. I. Zakharkin、V. V. Guseva、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1023/a:1026336331113

  日期：——

  (m-Carborane-9, 10-diyl)diacetic acids were obtained by oxidation of 9,10-diallyl-m-carborane which, in its turn, was synthesized by palladium-catalyzed cross coupling of 9,10-diiodo-m-carborane with allylmagnesium bromide.