3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 495394-21-3

• 英文名称: 3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(CH3)-3-NH2-1.2-C2B10H9
• CAS: 495394-21-3；22043-66-9；495394-22-4
• 化学式: C₃H₁₅B₁₀N
• 分子量: 173.269
• InChiKey: ZTWVJVFKVJOQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-amino-2-(2-cyanoethyl)-1-methyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔加成反应对碳硼烷进行官能化

  摘要：

  以 Triton-B（苄基三甲基氢氧化铵）为催化剂，通过各种碳和硼碳硼烷亲核试剂与含吸电子基团的 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成反应，实现了一种高产率的多官能取代碳硼烷的合成方法. 这种合成碳硼烷衍生物的方法条件温和，程序简单，产品收率高。结果，获得并充分表征了一系列官能化的碳硼烷化合物。

  DOI：

  10.1039/d2nj03509j
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-ortho-carborane 、 氨 在 sodium 、 copper dichloride 作用下， 生成 3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基膦-亚氨基正膦配体的钯配合物的 电子和空间控制†

  摘要：

  制备并表征了新的碳硼烷基膦-亚氨基膦烷配体家族。新的配体具有一个碳氢硼烷基，该碳硼烷基通过一个笼状碳原子（C-碳硼烷基衍生物L1-L3）或通过B3硼原子（B-碳硼烷基衍生物L4和L5）直接连接至亚氨基磷烷氮原子，并且在一个衍生自二膦dppm的侧链，即在P和N供体原子之间具有两个原子的间隔基。为了比较，还合成了在氮原子上具有联苯基的非碳硼烷基类似物L6。这些潜在的（P，N）配体用于获得钯配合物（Pd1–Pd6），从而研究碳硼烷基取代基的不同诱导作用如何改变氮原子的配位能力。配合物的结构分析揭示了配体的两种不同配位方式：（P，N）螯合配位和意想不到的P端配位，这是非碳环膦基膦亚氨基正膦烷所没有的。这些意想不到的结构差异导致我们对配体和金属络合物进行DFT计算。计算表明，最终的配位模式取决于特定碳硼烷基的电子和位阻性质之间的平衡。

  DOI：

  10.1039/c8dt04006k

文献信息

• Some reactions of 3-amino-o-carboranes
  作者：L.I. Zakharkin、V.N. Kalinin、V.V. Gedymin、G.S. Dzarasova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92943-7

  日期：1970.7

  Preparative procedure for obtaining the secondary and tertiary amines of o-carborane [1,2-dicarbadodecaborane(12)] series by lithium aluminum hydride reduction of their acyl derivatives has been worked out.

  制定了通过氢化铝锂还原其酰基衍生物获得邻氨基甲酸酯[1,2-二氨基十二碳杂硼烷（12）]系列仲胺和叔胺的制备方法。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Determination of enantiomeric purity of 1-substituted 3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes by HPLC on chiral stationary phases
  作者：V. P. Krasnov、A. M. Demin、G. L. Levit、A. N. Grishakov、L. Sh. Sadretdinova、V. A. Ol’shevskaya、I. V. Glukhov、V. N. Kalinin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-008-0364-5

  日期：2008.12

  A determination of enantiomeric purity of 1-substituted (Me, Ph, and Pri) 3-amino-1,2dicarba-closo-dodecaboranes by HPLC on chiral Chiralcel OD-H and Chiralpac AD stationary phases involving preliminary phthaloylation of 3-aminocarboranes has been suggested as a general method.

  通过 HPLC 在手性 Chiralcel OD-H 和 Chiralpac AD 固定相上测定 1-取代（Me、Ph 和 Pri）3-氨基-1,2dicarba-closo-ddecaboranes 的对映体纯度，包括 3-氨基碳硼烷的初步邻苯二甲酸化建议作为通用方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.1, page 155 - 187
  作者：

  DOI：——

  日期：——