p-bis(4-ferrocenyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)benzene | 1026805-57-1

• 英文名称: p-bis(4-ferrocenyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: p-bis(ferrocenyl-1,2,3-triazolylmethyl)benzene；bis(ferrocenyl-1,2,3-triazolylmethyl)benzene
• CAS: 1026805-57-1
• 化学式: C₃₂H₂₈Fe₂N₆
• 分子量: 608.309
• InChiKey: KXCNORJWAMMWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(4-ferrocenyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)benzene 、 β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到p-bis(4-ferrocenyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)benzene-bis(β-cyclodextrin)
  参考文献：
  名称：

  Catalysis of C–C Cross‐Coupling Reactions in Aqueous Solvent by Bis‐ and Tris(ferrocenyltriazolylmethyl)arene–β‐Cyclodextrin‐Stabilized Pd ⁰ Nanoparticles

  摘要：

  AbstractMono‐, bis‐, and tris(4‐ferrocenyl‐1,2,3‐triazolylmethyl)arene–β‐cyclodextrin adducts have been used to prepare new Pd0 nanoparticle (PdNP) catalysts for C–C cross‐coupling reactions in EtOH/H2O. The results show that these catalysts work well in Miyaura–Suzuki and Heck reactions with iodoarenes at 25 and 80 °C, respectively, with turnover numbers (TONs) of up to 31000 for standard Miyaura–Suzuki reactions of PhI when 10 ppm of the Pd catalyst (5 nm PdNPs) were used. The results show the benefit for PdNP catalysis of encapsulating hydrophobic catalytic systems between peripheral water‐solubilizing cyclodextrins as bolamphiphile‐like materials because the open monoferrocenyltriazolylmethylbenzene system shows a considerably reduced catalytic efficiency compared with bis‐ and tris(4‐ferrocenyl‐1,2,3‐triazolylmethyl)arene–β‐cyclodextrin adducts.

  DOI：

  10.1002/ejic.201200098
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 1,4-二甲苯二叠氮化 在 tris(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)-poly(ethylene glycol)-Cu(I) 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到p-bis(4-ferrocenyl-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效两亲“点击” Cu I催化剂在水中的设计与应用

  摘要：

  使用传统的Sharpless–Fokin催化剂（由CuSO 4 +抗坏血酸钠）组成的铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC），可通过添加tris大大加速，CuSO 4 + Na抗坏血酸是最著名和使用的“喀哒”反应。 （三唑基）-聚（乙二醇）（tris-trz-PEG）两亲配体在环境条件下的水中。TON达到86000，TOF达到3600 h –1时，仅需要百万分之几的Cu I即可达到定量产量。。所述配体被完全再循环，并且催化剂被重复使用至少六次而没有分解。大规模合成也以93％的产率成功实现。该催化剂被用于有效合成具有药用，催化，靶向和标记特性的各种有用的功能性产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01389

文献信息

• Cobaltocene Reduction of Cu and Ag Salts and Catalytic Behavior of the Nanoparticles Formed
  作者：Fangyu Fu、Roberto Ciganda、Qi Wang、Alexis Tabey、Changlong Wang、Ane Escobar、Angel M. Martinez-Villacorta、Ricardo Hernández、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/acscatal.8b02338

  日期：2018.9.7

  of generation of nanoparticles (NPs) are of great interest for multiple applications in catalysis, optics, sensing, and nanomedicine. Here, fast reduction of CuSO4·5H2O and Ag salts by commercial cobaltocene yields small, stable, water-soluble Cu and Ag NPs with a narrow size distribution without any other ligand or support. The variation of the Ag salt counteranion (NO3–, F–, BF4–) strongly influences

  纳米粒子（NPs）的生成方式对于催化，光学，传感和纳米医学中的多种应用非常感兴趣。在此，通过商业钴将快速还原CuSO 4 ·5H 2 O和Ag盐得到的是小，稳定，水溶性的Cu和Ag NP，具有窄的尺寸分布，而没有任何其他配体或载体。银盐抗衡阴离子的变化（NO 3 -，F -，BF 4 - ）强烈地影响以这种方式合成的的AgNPs和加入NaBH的AgNP催化的还原4-硝基苯酚的高表观速率常数的两个等离激元吸收4，表明前体抗衡阴离子与AgNP表面结合。由CuSO 4和钴并茂合成的CuNP是可循环的催化剂，用于水中Cu催化的炔-叠氮化物环加成反应，扩展至各种叠氮化物和炔烃，包括对生物医学感兴趣的化合物进行功能化。CuNP和AgNP的催化活性也是非常有希望的迹象，它们可以进一步扩展到各种其他真正有效的金属NP催化反应中。
• Synthesis and Coordination Chemistry of Ferrocenyl-1,2,3-triazolyl Ligands
  作者：Sihem Badèche、Jean-Claude Daran、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ic8002405

  日期：2008.6.2

  aromatic derivatives yielded mono-, bis-, and tris-1,2,3-ferrocenyltriazoles (1, 2, and 3, respectively) as orange crystals. The X-ray crystal structure of the monoferrocenyltriazole compound 1 was solved with two nearly identical molecules within the asymmetric unit. In both molecules, the two Cp rings make a tilt angle of 2.1(3) degrees [0.7(3) degrees], and they are roughly eclipsed with a twist angle

  乙炔基二茂铁与单，双和三叠氮基芳族衍生物之间的“点击”反应产生了橙色结晶的单，双和三，1,2-3-三茂铁基三唑（分别为1、2和3）。单铁茂铁基三唑化合物1的X射线晶体结构用不对称单元内的两个几乎相同的分子解析。在这两个分子中，两个Cp环的倾斜角为2.1（3）度[0.7（3）度]，并且它们以2.4（3）度[1.8（3）度]的扭转角大致黯然失色。1与二甲基亚砜（DMSO）中的[PdCL2（PhCN）2]反应生成[PdCL2L2]橙色晶体（4; L = 1），其X射线晶体结构显示与靠近二茂铁的氮原子具有反式配位代换。Pd原子位于反型中心，显示出近乎完美的正方形平面环境。在DMSO-d6中，4可逆地解离生成1，然后观察到其（1）H NMR光谱。1H NMR研究还表明，向1的DMSO-d6溶液中逐步添加PdCL2或[PdCL2（NCR）2]（R = Me或Ph）可逆地导致4的形成，并且必须添加过量的