2'-OBZ paclitaxel | 158948-97-1

• 英文名称: 2'-OBZ paclitaxel
• 英文别名: 2'-O-Benzoylpaclitaxel；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-benzoyloxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 158948-97-1
• 化学式: C₅₄H₅₅NO₁₅
• 分子量: 958.028
• InChiKey: QOCMQSDZZSUFJR-PUFPEYIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1015.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-OBZ paclitaxel 、 、 2'-O-benzoyl cephalomannine 在 zirconocene chloride N,N-二羟乙基甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Method and compositions for preparing a compound using a benzoylating agent essentially free of ring chlorination

  摘要：

  本发明涉及使用基本上不含环氯化物的苯甲酰化剂制备化合物的方法和组合物。在一种替代实施方案中，本发明涉及制备基本上不含环氯化杂质的紫杉醇的方法和组合物。在另一种替代实施方案中，本发明包括使用基本上不含环氯化物的苯甲酰化剂转化紫杉醇胺的方法。

  公开号：

  US20060035962A1
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2'-OBZ paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  XlogP和Hansen溶解度参数对小分子修饰的紫杉醇抗癌药物共轭物自组装成纳米颗粒的影响

  摘要：

  小分子修饰的抗癌药物偶联物（SMMDC）可以自组装成纳米颗粒（NP），作为用于癌症治疗的治疗性NP平台。在这里，我们证明了紫杉醇（PTX）SMMDC的XlogP和Hansen溶解度参数对于SMMDC自组装成NP至关重要。PTX SMMDC的非晶态也将影响SMMDC自组装为NP。但是，这些PTX SMMDC NP的抗肿瘤活性与它们的XlogP值一起下降，表明用于设计SMMDC的合适的XlogP值对于自组装成NP和具有抗肿瘤活性很重要。对于更高水平的XlogP SMMDC，在SMMDC的设计中应考虑使用可降解的接头，以克服抗肿瘤活性较低的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00767

文献信息

• [EN] SELECTIVE ACYLATION OF SECONDARY HYDROXYL GROUPS<br/>[FR] ACYLATION SELECTIVE DE GROUPES HYDROXYLE SECONDAIRES
  申请人：NATURAL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003087078A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides methods and compositions for selectively acylating a specific hydroxyl group in a molecule of interest containing at least two unprotected secondary hydroxyl groups. Although the methods and compositions of the invention have general applicability, they are particularly useful in the selective acylation of the taxane molecules.

  本发明提供了用于选择性酰化感兴趣分子中至少含有两个未保护的次级羟基的方法和组合物。尽管本发明的方法和组合物具有普遍适用性，但它们在紫杉醇分子的选择性酰化中尤其有用。
• [EN] CONVERSION OF TAXANE MOLECULES<br/>[FR] CONVERSION DE MOLÉCULES DE TAXANE
  申请人：NATURAL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003087079A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides methods and compositions for reductively deoxygenating an amide group at a C-3’ position of a taxane molecule followed by subsequent intra-molecular acyl migration of an acyl group to the C-3’ position.

  该发明提供了还原性去氧化紫杉醇分子C-3'位置上的酰胺基团的方法和组合物，随后进行分子内酰基迁移，将酰基转移到C-3'位置。
• US7176325B2
  申请人：——

  公开号：US7176325B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7220872B2
  申请人：——

  公开号：US7220872B2

  公开（公告）日：2007-05-22