7-methoxymethylpaclitaxel | 199666-06-3

• 英文名称: 7-methoxymethylpaclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 199666-06-3
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₅
• 分子量: 897.973
• InChiKey: RQURWMBXPKFSBW-XOVTVWCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-triethylsilylpaclitaxel 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-methoxymethylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel C-7 Paclitaxel Ethers:  Discovery of BMS-184476

  摘要：

  The preparation of C-7 paclitaxel ethers is described. Various substituted ethers were prepared via activation of the corresponding methylthiomethyl ether followed by alcohol addition. Variation of the C-7 ether group as well the 3' side chain position led to the discovery of a novel taxane, BMS-184476 (4), with preclinical antitumor activity superior to paclitaxel.

  DOI：

  10.1021/jm0102607