p-CH3C5H4NBH3 | 3999-39-1

• 英文名称: p-CH3C5H4NBH3
• 英文别名: 4-Methyl-pyridin-boran；4-Picolin-boran
• CAS: 3999-39-1
• 化学式: C₆H₁₀BN
• 分子量: 106.963
• InChiKey: BIJPBPVXDOPFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-CH3C5H4NBH3 在 奎宁环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱离核参数 NFB 及其在 MIDA-硼酸盐水解动力学分析中的应用

  摘要：

  已经测量了从广泛的路易斯碱硼烷加合物中置换 BH 3的奎宁环动力学。这些速率的参数化使得能够开发出离核量表 (NF B )，以量化和预测一系列其他路易斯碱基的离去基团能力。在多个系列 R' 3– n R n X (X = P, N; R' = 芳基, 烷基) 中观察到的可加性允许制定相关的取代基参数 ( n f PB , n f AB )，提供了一种方法计算N F B一系列路易斯碱基的值远远超出了实验得出的值。通过取代基参数n f PB与一系列烷基和芳基 MIDA 硼酸盐在中性条件下的水解速率的相关性，探索了核离性参数的效用。这允许鉴定具有接近反应中心的杂原子的 MIDA 硼酸盐，显示出不寻常的动力学不稳定性或水解稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02729
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 在 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到p-CH3C5H4NBH3
  参考文献：
  名称：

  Nainan; Ryschkewitsch, Inorganic Chemistry, 1969, vol. 8, # 12, p. 2671 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron-11 chemical shifts in the determination of donor-acceptor strengths—VII
  作者：E.F. Mooney、M.A. Qaseem

  DOI：10.1016/0022-1902(68)80283-0

  日期：1968.7

  The 1H and 11B spectra of a series of pyridine- and substituted pyridine-borane and phenylborane (Py, BH3 and Py, PhBH2) complexes have been measured. The 14N chemical shifts of pyridine, 2-, 3- and 4-methyl and 4-ethyl-pyridines and the borane complexes and the hydrochlorides have also been determined.

  已测量了一系列吡啶和取代的吡啶硼烷和苯基硼烷（Py，BH 3和Py，PhBH 2）配合物的1 H和11 B光谱。还确定了吡啶，2-，3-和4-甲基和4-乙基吡啶和硼烷络合物和盐酸盐的14 N化学位移。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Propargylic Boron Compounds through B–H Bond Insertion Reactions
  作者：Hui-Na Zou、Yu-Tao Zhao、Liang-Liang Yang、Ming-Yao Huang、Jing-Wei Zhang、Meng-Lin Huang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02956

  日期：2022.9.2

  propargylic boron compounds have a diverse array of potential applications. Although numbers of highly enantioselective methodologies for the synthesis of other organoboron compounds are well established, highly enantioselective synthesis of chiral propargylic boron compounds remains unknown. Herein, we report a catalytic method for the construction of chiral propargylic boron compounds by means of highly

  手性炔丙基硼化合物具有多种潜在应用。尽管用于合成其他有机硼化合物的高度对映选择性方法的数量已经确立，但手性炔丙基硼化合物的高度对映选择性合成仍然未知。在此，我们报道了一种利用芳基炔丙基磺酰腙作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化 B-H 键插入反应构建手性炔丙基硼化合物的催化方法。该方法可以直接合成多种稳定的手性炔丙基硼化合物，产率高达 99%，对映选择性高达 97% ee。该方法操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，反应条件温和。本研究中制备的硼化合物是其他已知方法无法获得的，并且具有很高的潜在效用，因为它们可以有效地转化为具有良好对映体保真度的丙二烯基硼酸酯、三唑硼烷化合物以及高炔丙醇和炔丙醇。我们的工作扩展了催化B-H键插入反应的库，增加了可合成的手性有机硼化合物的种类，并提供了手性炔丙基硼化合物可能转化的初步信息，从而为这些化合物的广泛应用奠定了基础。以及具有良好对映体保真度的高炔丙醇
• Amine Boranes. III. Propanolysis of Pyridine Boranes
  作者：G. E. Ryschkewitsch、E. R. Birnbaum

  DOI：10.1021/ic50026a029

  日期：1965.4
• Polar and free-radical halogenation of amine-boranes with halocarbons
  作者：G. E. Ryschkewitsch、Vernon R. Miller

  DOI：10.1021/ja00790a015

  日期：1973.5
• Steric Effects in Displacement Reactions. XI. The Heats of Reaction of Diborane with Pyridine Bases. Steric Strains in Homomorphs of o-t-Butyltoluene and Hemimellitene¹
  作者：Herbert C. Brown、Lionel Domash

  DOI：10.1021/ja01601a060

  日期：1956.10