ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylidyne-l4-azaneyl)propanoate | 1098215-58-7

• 英文名称: ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylidyne-l4-azaneyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-isocyanopropanoate
• CAS: 1098215-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GCZQLNPHEZTYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylidyne-l4-azaneyl)propanoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到ethyl 1-(2,4-dimethylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的异氰酸酯的钯催化的酰亚胺化环化：访问β-咔啉。

  摘要：

  已经开发了衍生自易得色氨酸的3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸乙酯的钯催化的酰亚胺化环化反应，提供了β-咔啉衍生物。该反应在温和条件下通过依次插入异氰酸酯，分子内C–H酰亚胺化和有氧底物范围的好氧脱氢芳构化而顺利进行。该方法提供了合成包含β-咔啉片段的分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02725
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以1.57 g的产率得到ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylidyne-l4-azaneyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的异氰酸酯的钯催化的酰亚胺化环化：访问β-咔啉。

  摘要：

  已经开发了衍生自易得色氨酸的3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸乙酯的钯催化的酰亚胺化环化反应，提供了β-咔啉衍生物。该反应在温和条件下通过依次插入异氰酸酯，分子内C–H酰亚胺化和有氧底物范围的好氧脱氢芳构化而顺利进行。该方法提供了合成包含β-咔啉片段的分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02725

文献信息

• The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds: effective synthesis of α-trifluoromethyl amino acid derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.004

  日期：2008.12

  The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds is described in detail. The method is efficient for the multicomponent preparation of α-trifluoromethyl (Tfm) amino acids, α-Tfm containing dipeptides, and iminodicarboxylic acids. In addition, the first protected CF3-opine derivative was prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the approach are discussed.

  详细描述了与CF 3-羰基化合物的Ugi反应。该方法对于α-三氟甲基（Tfm）氨基酸，含二肽的α-Tfm和亚氨基二羧酸的多组分制备是有效的。另外，制备了第一保护的CF 3 -opine衍生物。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。