3,5-二甲基-2H-吡唑-1-硼烷 | 82963-91-5

• 中文名称: 3,5-二甲基-2H-吡唑-1-硼烷
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2H-pyrazole-1-borane
• 英文别名: 3,5-dimethylpyrazole borane
• CAS: 82963-91-5
• 化学式: C₅H₁₁BN₂
• 分子量: 109.967
• InChiKey: OFWHUBOEPTVPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2H-吡唑-1-硼烷 在 I₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到dihydro-bis(3,5-dimethylpyrazole)boronium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过硼阳离子的不对称聚吡唑烷基硼酸酯

  摘要：

  摘要研究了制备不对称吡唑基硼酸盐[H 2 B（pz）（pz'）]-的简便新方法。3，5-二甲基吡唑与BH 3·THF络合物的反应得到3，5-二甲基吡唑硼烷。在室温下用I 2处理该化合物，得到阳离子[H 2 B（3,5-Me 2 pzH）2] +。当反应温度降至-30°C时，我们获得了化合物[H 2 B（3,5-Me 2 pzH）（I）]，该化合物与不同吡唑在THF中的反应得到不对称的[H 2 B（3， 5-Me 2 pzH）（pzH'）] + I-。碘化硼与NaH反应生成[H 2 B（3,5-Me 2 pz）（pz'）]-Na +。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)84959-2
• 作为产物：
  描述：

  锂硼氢 、 3,5-二甲基吡唑盐酸盐 以 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到3,5-二甲基-2H-吡唑-1-硼烷
  参考文献：
  名称：

  Chiral poly(pyrazolyl)borate ligands and complexes. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00142a003

文献信息

• On the Synthesis, Characterization and Reactivity of N-Heteroaryl-Boryl Radicals, a New Radical Class Based on Five-Membered Ring Ligands
  作者：Mohamad-Ali Tehfe、Stéphane Schweizer、Anne-Caroline Chany、Cédric Ysacco、Jean-Louis Clément、Didier Gigmes、Fabrice Morlet-Savary、Jean-Pierre Fouassier、Markus Neuburger、Théophile Tschamber、Nicolas Blanchard、Jacques Lalevée

  DOI：10.1002/chem.201400197

  日期：2014.4.22

  The synthesis and physical characterization of a new class of N‐heterocycle–boryl radicals is presented, based on five membered ring ligands with a N(sp2) complexation site. These pyrazole–boranes and pyrazaboles exhibit a low bond dissociation energy (BDE; BH) and accordingly excellent hydrogen transfer properties. Most importantly, a high modulation of the BDE(BH) by the fine tuning of the N‐heterocyclic

  基于具有N（sp 2）络合位点的五元环配体，提出了一类新的N-杂环-硼基自由基的合成和物理表征。这些吡唑硼烷和pyrazaboles表现出低键离解能（BDE;乙 1H），并相应地优良氢转移性能。最重要的是，在该系列中获得了通过N-杂环配体的微调对BDE（BH）的高调制，这可能与相应原子团的硼原子上的自旋密度有关。通过测定与加成烯烃和炔烃，加成O 2对应的几个反应速率常数，研究了后者对小分子化学的反应性。，碘盐的氧化和卤代烷的卤代。本文还提出了N-杂环-硼烷基的两种选择应用，用于自由基聚合和自由基脱卤反应。