methyl 4-O-methanesulfonylquinate | 901129-91-7

• 英文名称: methyl 4-O-methanesulfonylquinate
• CAS: 901129-91-7
• 化学式: C₉H₁₆O₈S
• 分子量: 284.287
• InChiKey: YXAUMBSLSQDBLI-PULFBKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-methanesulfonylquinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(+)-methyl (1S,3R,4S,5R)-4,5-epoxy-1,3-dihydrocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的合成（-）-甲基4- e pi -Shikimate和4,5-Epoxy-奎宁酸和-Shikimic酸衍生物作为制备新类似物的关键前体

  摘要：

  我们已经开发出简单的方法，这些方法可快速进入一系列奎宁酸盐和sh草酸盐类似物的合成，包括（-）-4- Epi -shikimate的甲基和母体酸的4,5-环氧类似物。的奎尼和莽草酸环氧衍生物转化成甲基鲨-quinate和（+） - 3-外延分别-shikimate，通过涉及区域选择性和立体选择性环氧化物开环过程。所描述的策略是通过短而高产的反应序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0606249
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methanesulfonylquinate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl 4-O-methanesulfonylquinate
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的合成（-）-甲基4- e pi -Shikimate和4,5-Epoxy-奎宁酸和-Shikimic酸衍生物作为制备新类似物的关键前体

  摘要：

  我们已经开发出简单的方法，这些方法可快速进入一系列奎宁酸盐和sh草酸盐类似物的合成，包括（-）-4- Epi -shikimate的甲基和母体酸的4,5-环氧类似物。的奎尼和莽草酸环氧衍生物转化成甲基鲨-quinate和（+） - 3-外延分别-shikimate，通过涉及区域选择性和立体选择性环氧化物开环过程。所描述的策略是通过短而高产的反应序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0606249