chloroanhydride of the p-chlorophenyl ester of N,N-bis(2-chloroethyl)amidophosphoric acV | 3280-48-6

• 英文名称: chloroanhydride of the p-chlorophenyl ester of N,N-bis(2-chloroethyl)amidophosphoric acV
• 英文别名: Phosphorsaeure-<4-chlorphenylester>--chlorid；2-chloro-N-[chloro-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 3280-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₄NO₂P
• 分子量: 350.997
• InChiKey: SMFGOGNYBPJJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroanhydride of the p-chlorophenyl ester of N,N-bis(2-chloroethyl)amidophosphoric acV 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[bis(2-chloroethyl)amino-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]-(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Titarenko, I. P.; Protsenko, L. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 2116 - 2121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 对氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 以70%的产率得到chloroanhydride of the p-chlorophenyl ester of N,N-bis(2-chloroethyl)amidophosphoric acV
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chrysin-7-yl Aryl N-Bis(2-Chloroethyl) Phosphoramidate

  摘要：

  通过磷酸化反应，我们合成了一系列新颖的蛹素-7-基芳基 N-双（2-氯乙基）磷酰胺酸盐，并通过红外光谱、核磁共振和元素分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.3184/030823410x12790414891526

文献信息

• Novel Sophoridine Derivatives Bearing Phosphoramide Mustard Moiety Exhibit Potent Antitumor Activities In Vitro and In Vivo
  作者：Dongdong Li、Linlin Dai、Xiumei Zhao、Shuang Zhi、Hongsheng Shen、Zibo Yang

  DOI：10.3390/molecules23081960

  日期：——

  Novel mustard functionalized sophoridine derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against of a panel of various cancer cell lines. They were shown to be more sensitive to S180 and H22 tumor cells with IC50 values ranging from 1.01⁻3.65 μM, and distinctly were more cytotoxic to cancer cells than normal cell L929. In addition, compounds 7a, 7c, and 7e displayed moderate tumor

  合成了新型芥末功能化的槐定碱衍生物，并评估了它们对多种癌细胞系的细胞毒性。它们显示出对S180和H22肿瘤细胞更敏感，IC50值在1.01⁻3.65μM之间，并且比正常细胞L929对癌细胞具有更强的细胞毒性。另外，化合物7a，7c和7e显示出中等程度的肿瘤抑制作用，而对荷有H22肝肿瘤的小鼠在体内没有明显的器官毒性。此外，他们将肿瘤细胞阻滞在G1期并诱导细胞凋亡。还研究了它们与DNA-Top I复合物的潜在结合方式。
• Synthesis, cytotoxicity, topoisomerase I inhibition and molecular docking of novel phosphoramide mustard sophoridinic acid analogues
  作者：Kai Liu、Dong-Dong Li、Xiu-Mei Zhao、Lin-Lin Dai、Ting Zhang、Zun-Wei Tao

  DOI：10.1002/aoc.3565

  日期：2017.2

  A series of novel phosphoramide mustard sophoridinic acid analogues, consisting of nitrogen mustard group and sophoridinic acid scaffold, have been designed, synthesized and evaluated for their topoisomerase inhibitory activity as well as cytotoxicity against six tumor cell lines (SMMC‐7721, LoVo, MCF‐7, K562, S180 and H22) and a normal cell line (L929). Among the compounds tested, five were found

  已设计，合成和评估了一系列由氮芥子基和槐定酸支架组成的一系列新型磷酰胺芥菜槐定酸类似物，它们对拓扑异构酶的抑制活性以及对六种肿瘤细胞系（SMMC‐7721，LoVo，MCF‐ 7，K562，S180和H22）和正常细胞系（L929）。在测试的化合物中，发现有五种是有效的抑制剂，并通过IC 50对S180和H22细胞系表现出有效的细胞毒性值为1-4μM。进一步的机理研究表明，这类化合物通过阻止Topo I与DNA的结合并抑制DNA的裂解，充当了新型拓扑异构酶I（Topo I）的催化抑制剂，并且分子对接研究表明，这些化合物的结合能相当与经典的Topo I抑制剂CPT和HCPT相比，表明该化合物与DNA和Topo I有相互作用。
• Kuz'menko,I.I.; Rapp,L.B., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1226 - 1228
  作者：Kuz'menko,I.I.、Rapp,L.B.

  DOI：——

  日期：——
• TITARENKO, I. P.;PROTSENKO, L. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, N 11, 2456-2462
  作者：TITARENKO, I. P.、PROTSENKO, L. D.

  DOI：——

  日期：——