copper(II) 5,10,15,20-tetraphenyl tetrabenzoporphyrinate | 135766-12-0

• 英文名称: copper(II) 5,10,15,20-tetraphenyl tetrabenzoporphyrinate
• 英文别名: benzo(TPP)Cu；copper(II) tetraphenyltetrabenzoporphyrin；tetraphenyltetrabenzoporphine copper(II)；copper(II) tetraphenyltetrabenzoporphinate；copper(II) meso-tetraphenyltetrabenzoporphyrin；tetraphenyltetrabenzoporphyrin copper(II)；Cu(tetraphenyltetrabenzophorphinato)；(TPTBP)Cu(II)；CuTPTBP
• CAS: 135766-12-0
• 化学式: C₆₀H₃₆CuN₄
• 分子量: 876.519
• InChiKey: JYSLLHARYAVOJN-XJTLWADGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) 5,10,15,20-tetraphenyl tetrabenzoporphyrinate 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗芳香族苯并金属卟啉的合成，表征和光谱分析

  摘要：

  在Cu的二-电子氧化II（9）和Zn II（12）的tetraphenyltetrabenzoporphyrin复合物（TPTBP）导致稳定反芳香的形成[（TPTBP）的Cu II（H 2 O）] 2+ ⋅ 2的SbF 6 ] - （10）和[（TPTBP）锌II（H 2 O）2 ] 2+ ⋅ 2的SbF 6 ] - （13）在配体内部具有16π电子。TPTBP母体的X射线结构，指示和单氧化种[（TPTBP）Cu II ] ⋅ + [SbF 6 ] -（11）显示，使用TPTBP而不是卟啉配体可减少非平面度相对于母体18π络合物的16π电子物种中的原子。外环质子的1 H NMR信号发生明显的高场位移，并在卟啉环中心腔的核独立化学位移的计算中获得较大的正值，这为16πZn II的抗芳烃特性提供了明确的证据。物种。对Zn II和Cu II物种的磁性圆二色谱光谱研究和TD-DFT计算的结合表明，通过使用Michl的4

  DOI：

  10.1002/chem.201101846
• 作为产物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetraphenyl-2:3,7:8,12:13,17:18-butanoporphyrinato)copper(II) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到copper(II) 5,10,15,20-tetraphenyl tetrabenzoporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  非平面铜电化学（II在非水性介质）tetrabutano-和tetrabenzotetraarylporphyrins

  摘要：

  合成了两个含有β，β′-稠合的四丁酸或四苯并基的四芳基卟啉铜，并在非水介质中对其电化学和光谱电化学进行了表征。所检查的化合物表示为丁酸-（T p YPP）Cu II和苯并-（T p YPP）Cu II，其中T p YPP是卟啉二阴离子，Y是对位上的CH 3，H或Cl取代基该化合物的四个内消旋-苯环中的一个。两个系列中的每个中性卟啉均具有ESR活性，并在冷冻的CH 2 Cl 2中显示出典型的d 9 Cu（II）信号。解决方案。在含有0.1 M四正丁基高氯酸铵的DMF或CH 2 Cl 2中，每种Cu（II）卟啉还经历了两个可逆的一电子还原和两个可逆的一电子氧化，还原后生成π阴离子基团和二价阴离子。 π-阳离子具有自由基和氧化作用。还观察到PhCN中丁酸-（T p YPP）Cu（Y = CH 3和H）和苯并-（TPP）Cu的第三单电子氧化，该过程被分配为Cu II / Cu III过渡。与E相比

  DOI：

  10.1039/c5ra15593b

文献信息

• Novel Versatile Synthesis of Substituted Tetrabenzoporphyrins
  作者：Olga S. Finikova、Andrei V. Cheprakov、Irina P. Beletskaya、Patrick J. Carroll、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/jo0350054

  日期：2004.1.1

  choice of the metal ions, and their influence on the yields of aromatization are discussed. The basic spectroscopic properties of newly synthesized Ar4TBP's and Ar4TCHP's are reported together with the first X-ray crystallographic structure of the NiAr4TBP complex.

  开发了一条新颖的合成路线，合成具有各种外围官能团的四芳基四苯并卟啉（Ar 4 TBP）。该程序包括（i）1-硝基-或1-苯基磺酰基环己烯与异氰基乙酸酯的Barton-Zard缩合;（ii）所得4,5,6,7-四氢异吲哚与芳香族醛的缩合，得到稠合的四芳基四环己烯基卟啉（Ar 4 TCHP），以及（iii）将Ar 4 TCHP的金属配合物芳构化为相应的Ar 4 TBP。将Ar 4 TBP的Cu和Zn络合物进一步脱金属，得到相应的Ar 4TBP游离碱。该序列的总产率为15％至40％，这使得该方法适合一次制备克量的Ar 4 TBP。讨论了方法的范围，外围取代基的选择，金属离子的选择及其对芳构化收率的影响。报告了新合成的Ar 4 TBP和Ar 4 TCHP的基本光谱性质以及NiAr 4 TBP配合物的第一个X射线晶体结构。
• Spectral, Electrochemical, and ESR Characterization of Manganese Tetraarylporphyrins Containing Four β,β′-Pyrrole Fused Butano and Benzo Groups in Nonaqueous Media
  作者：Yuanyuan Fang、Liping Wang、Weijie Xu、Zhongping Ou、Mingyuan Chen、Lei Cong、Wenqian Shan、Xiangyi Ke、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03184

  日期：2019.2.18

  radical and dianion, respectively. The one-electron reduced manganese porphyrins have an ESR spectrum with signals at g⊥= 5.6–5.8 and g// = 2.0, indicating a mixture of the four- and five-coordinated Mn(II) complexes in a high-spin state (3d5, S = 5/2, I = 5/2). Data from cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry both suggest that formation of the porphyrin dianion is followed by a chemical reaction

  合成了两个系列的β，β′-吡咯丁烷和苯并取代的mangenese（III）四芳基卟啉，并对其光谱和电化学性质进行了表征。所研究的化合物的通式为butano（Ar）4 PorMnCl和benzo（Ar）4 PorMnCl，其中Por是卟啉的二价阴离子，Ar是四个基团上的p -CH 3 Ph，Ph或p -ClPh基团大环的介观位置。每个锰（III）或butano-苯并卟啉是在CH检查2氯2和/或含有0.1M四-吡啶Ñ然后将高氯酸叔丁基铵和数据与具有相同内消旋取代基的母体四芳基卟啉进行比较。每种化合物最多可观察到四次还原反应，第一个还原反应以金属为中心生成Mn（II）卟啉，第二个和第三个还原反应以卟啉环为中心生成Mn（II）卟啉π阴离子自由基和二价阴离子，分别。单电子还原的锰卟啉具有信号的ESR光谱在克⊥ = 5.6-5.8和克// = 2.0，表明（在高自旋态的四和五配位的Mn（II）配合物的混合物3d
• Synthesis, electrochemical and spectroelectrochemical characterization of iron(III) tetraarylporphyrins containing four β,β′-butano and β,β′-benzo fused rings
  作者：Weijie Xu、Yuanyuan Fang、Zhongping Ou、Mingyuan Chen、Karl M. Kadish

  DOI：10.1142/s1088424618500517

  日期：2018.6

  Cl substituent on the para-position of the four meso-phenyl rings and butano and benzo are the [Formula: see text]-substituents on each of the four pyrrole rings of the compound. Up to three reductions are observed for each Fe(III) butano- and benzoporphyrin in CH[Formula: see text]Cl[Formula: see text] or pyridine containing 0.1 M TBAP, the first of which is assigned in each case to a metal-centered

  合成了六种铁 (III) 四芳基卟啉，其中包含四个 [分子式：见正文]-丁烷或 [分子式：见正文]-苯并稠环，并在非水介质中通过电化学和光谱电化学表征。检查的化合物表示为丁烷（TpYPP）FeCl和苯并（TpYPP）FeCl，其中TpYPP是中间取代的卟啉的双阴离子，Y是CH[公式：见正文]，对位上的H或Cl取代基四个内消旋苯环和丁烷和苯并中的[分子式：见正文]-化合物的四个吡咯环中的每一个上的取代基。在 CH[化学式：见正文]Cl[化学式：见正文]或含有 0.1 M TBAP 的吡啶中，每种 Fe(III) 丁烷和苯并卟啉最多可观察到 3 次还原，在每种情况下，第一次被分配给金属- 中心电子转移。第二次还原也是以金属为中心的 CH[公式：见正文]Cl[公式：见正文]并导致形成 Fe(I) 卟啉，但它是以卟啉环为中心的并产生 Fe(II) 卟啉【分子式：见正文】-以吡啶为溶剂时的阴离子自由
• ——
  作者：O. S. Finikova、S. Yu. Chernov、A. V. Cheprakov、M. A. Filatov、S. A. Vinogradov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1025340804084

  日期：——
• Copper(II), cobalt(II), cobalt(III), and tin(IV) 5,10,15,20-tetraphenyl tetrabenzoporphyrinates: Synthesis and properties
  作者：N. V. Chizhova、O. V. Mal’tseva、A. V. Zav’yalov、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s0036023617050072

  日期：2017.5

  The complexation reactions of 5,10,15,20-tetraphenyl tetrabenzoporphyrin and the metal exchange reactions of its cadmium(II) complex with copper(II), cobalt(II), and tin(II) acetates and chlorides in a chloroform-methanol mixture and dimethylformamide were studied spectrophotometrically. Corresponding copper(II), cobalt(II), cobalt(II), and tin(IV) porphyrinates were synthesized and identified.