9-Cl-o-HCB10H9CH | 19513-12-3

• 英文名称: 9-Cl-o-HCB10H9CH
• CAS: 19513-12-3
• 化学式: C₂H₁₁B₁₀Cl
• 分子量: 178.672
• InChiKey: UWVBFKGHLKMEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 9-Cl-o-HCB10H9CH 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 以75 %的产率得到9-chloro-12-iodo-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷和间碳硼烷的高选择性卤化方法

  摘要：

  一种用于高选择性合成 9-X- o -碳硼烷、9,12-X 2 - o -碳硼烷、9-X-12-X'- o -碳硼烷、9-X- m -碳硼烷、9 ,10-X 2 - m -碳硼烷和9-X-10-X'- m -碳硼烷(X, X' = Cl, Br, I)是在我们前期工作的基础上发展起来的。这种转化的成功依赖于三氟甲磺酸 (HOTf) 的使用，这是一种容易获得的强布朗斯台德酸。HOTf 的加入通过氢键相互作用大大增加了N-卤代酰胺的亲电性，导致N的负载量低-卤代酰胺，反应时间短，反应条件温和。此外，溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 对于进一步提高 HOTf 的酸度也是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03694
• 作为产物：
  描述：

  (o-carbaboran-9-yl)arsonous dichloride 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-Cl-o-HCB10H9CH
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Pisareva, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1084 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative Assessment of Substitution NMR Effects in the Model Series of <i>o</i>-Carborane Derivatives: α-Shift Correlation Method
  作者：Bohumil Štíbr、Oleg L. Tok、Josef Holub

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01023

  日期：2017.7.17

  The principles of a new α-shift correlation (ASC) NMR method are demonstrated on a model series of substituted derivatives of o-carborane for which reliable NMR data are available. This graphical method revealed an acceptable linear correlation between α(11B) or α(13C) shifts and those induced by substituents in unsubstituted (u) positions of the carborane cluster. The linearity holds for all nuclei

  一种新的α位移相关（ASC）NMR方法的原理在邻碳环烷取代衍生物的模型系列中得到证明，该模型可获得可靠的NMR数据。该图形方法揭示了α（11 B）或α（13 C）位移与碳硼烷簇的未取代（u）位置上的取代基诱导的位移之间的可接受的线性相关性。线性关系适用于参与骨架键合的所有原子核：Δδ（N）u = g ×α（其中N = 11 B，13 C和1 H）。系数g（相关线的斜率×10 2）成为指定笼形位置对取代基变化敏感性的重要衡量指标。因此，β，γ和δ= A（对映体）移位可以从α移位中得出，它们成线性比例，并反映了双取代中的加性。ASC方法似乎是定量评估所有外取代硼簇系统中取代基NMR效果的重要工具。
• Practical Synthesis of B(9)-Halogenated Carboranes with <i>N</i>-Haloamides in Hexafluoroisopropanol
  作者：Wenjing Guo、Chenyang Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00074

  日期：2022.4.4

  The B(9)-H halogenation of o-carborane and m-carborane was achieved with excellent selectivities in hexafluoroisopropanol (HFIP) under simple reaction conditions: single reagent [trichloroisocyanuric acid (TCCA), tribromoisocyanuric acid (TBCA) or N-iodosuccinimide (NIS)], catalyst-free, air-/moisture-tolerant, and convenient work-up. With this method, a variety of 9-halogenated o-carboranes and m-carboranes

  在简单的反应条件下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中以优异的选择性实现邻碳硼烷和间碳硼烷的 B(9)-H 卤化：单一试剂 [三氯异氰脲酸 (TCCA)、三溴异氰脲酸 (TBCA) 或N-碘代琥珀酰亚胺 ( NIS)]，无催化剂，耐空气/耐湿，后处理方便。采用这种方法，得到了多种 9-卤代邻碳硼烷和间碳硼烷，其产率从良好到优异，具有广泛的官能团耐受性。
• B(9)-OH-<i>o</i>-Carboranes: Synthesis, Mechanism, and Property Exploration
  作者：Yan-Na Ma、Huazhan Ren、Yanxuan Wu、Na Li、Feijing Chen、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c13570

  日期：——

  Herein, we present a chemically robust and efficient synthesis route for B(9)-OH-o-carboranes by the oxidation of o-carboranes with commercially available 68% HNO3 under the assistance of trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) and hexafluoroisopropanol (HFIP). The reaction is highly efficient with a wide scope of carboranes, and the selectivity of B(9)/B(8) is up to 98:2. The success of this transformation

  在此，我们通过在三氟甲磺酸 (HOTf) 和六氟异丙醇 (HFIP) 的协助下使用市售的 68% HNO 3氧化邻碳硼烷，提出了一种化学稳健且高效的 B(9)-OH-o-碳硼烷合成路线. 反应效率高，碳硼烷范围广，B(9)/B(8)的选择性高达98:2。这种转化的成功依赖于 HNO 3的强亲电性和氧化性，通过布朗斯台德酸 HOTf 和溶剂 HFIP 的氢键促进。机理研究表明，邻碳硼烷的氧化涉及 HNO 3的初始亲电攻击到邻碳硼烷的最具负电性的 B(9) 处的氢原子。在这种转化中，B-H键的氢原子是亲核位点，不同于亲电取代反应中硼原子是亲核位点。因此，这是邻碳硼烷在温和条件下的氧化还原反应，其中 N(V) → N(III) 和 H(-I) → H(I)。9-OH- o的衍生化-carborane 进一步检查，carboranyl 基团被成功地引入氨基酸、聚乙二醇、生物素、脱氧尿苷和糖类。毫无
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Lozovskaya, V. S., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1968, p. 1683 - 1688
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.、Lozovskaya, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1971, p. 2185 - 2187
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——