6-(n-octyl)decaborane | 149002-04-0

• 英文名称: 6-(n-octyl)decaborane
• 英文别名: 6-[CH3(CH2)7]-B10H13
• CAS: 149002-04-0
• 化学式: C₈H₃₀B₁₀
• 分子量: 234.436
• InChiKey: FSZCBJIMTQPEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(n-octyl)decaborane 在 dimethyl sulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0%的产率得到6-(n-octyl)decaborane monoanion
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物的过渡金属促进反应。17.1钛催化的十硼烷-烯烃硼氢化反应

  摘要：

  已发现钛催化的十硼烷与各种末端烯烃的硼氢化反应导致单取代的十硼烷 6-RB(10)H(13) 产物的独家高产率形成，这是由反马尔科夫尼科夫添加笼 B6-H 到烯烃。钛催化的反应很慢，通常每小时不到 1 次；然而，它们的高选择性和产率加上它们是简单的一锅反应，使它们比先前报道的 6-RB(10)H(13) 化合物路线具有显着优势。该催化剂还具有延长的活性，反应进行了长达 13 天，反应活性几乎没有下降，从而可以生产大量 6-RB(10)H(13)。钛催化癸硼烷与非共轭二烯烃的反应，1，根据反应条件和化学计量，发现 5-己二烯和二烯丙基硅烷可产生高产率的烯基取代的 6-(CH(2)=CH(CH(2))(4))-B(10)H (13) (4) 和 6-(CH(2)=CHCH(2)SiMe(2)(CH(2))(3))-B(10)H(13) (5) 或连接笼 6 ,6'-(CH(2))(6)-(B(10)H(13))(2)

  DOI：

  10.1021/ja011432s
• 作为产物：
  描述：

  decaborane bis(dimethylsulfide) complex 、 辛烯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(n-octyl)decaborane
  参考文献：
  名称：

  单烷基十硼烷（14）衍生物的新途径

  摘要：

  Specific monoalkylation of decaborane has been achieved through two distinct routes. One proceeds through alkyllithium addition to B10H13-, and the other proceeds via hydroboration of an alkene using the bis-adduct of decaborane, B10H12.2SMe2.

  DOI：

  10.1021/om00030a009

文献信息

• Ionic-Liquid-Promoted Decaborane Olefin-Hydroboration: A New Efficient Route to 6-R-B₁₀H₁₃ Derivatives
  作者：Upal Kusari、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ic801000c

  日期：2008.10.20

  transition metal catalysts are required, decaborane olefin-hydroboration reactions have been found to proceed in biphasic ionic-liquid/toluene mixtures with a wide variety of olefins, including alkyl, alkenyl, halo, phenyl, ether, ester, pinacolborane, ketone, and alcohol-substituted olefins, and these reactions now provide simple high-yield routes to 6-R-B10H13 derivatives. Best results were observed for reactions

  与需要过渡金属催化剂的常规有机溶剂不同，十硼烷烯烃加氢硼化反应已在含有多种烯烃的双相离子-液体/甲苯混合物中进行，包括烯烃，烷基，烯基，卤素，苯基，醚，酯，频哪醇硼烷，酮和醇取代的烯烃，现在这些反应为6-R-B10H13衍生物提供了简单的高产率途径。观察到与bmimX（1-丁基-3-甲基咪唑鎓，X = Cl（-）或BF4（-））和bmpyX（1-丁基-4-甲基吡啶鎓，X = Cl（-）或 （-）反应的最佳结果））。这些反应的实验数据以及B10H13（-）盐与烯烃反应的单独研究均表明，反应顺序涉及（1）离子液体促进的B10H13（-）阴离子的形成为基本的起始步骤，（2）将B10H13（-）阴离子添加到烯烃中以形成6-R-B10H12（-）阴离子，最后，（3）对6-R- （-）进行质子化以形成最终的中性化合物6 -R-B10H13产品。6-R-B10H13衍生物还在双相bmimCl
• Transition Metal Promoted Reactions of Boron Hydrides. 15.¹¹ Titanium-Catalyzed Decaborane−Olefin Hydroborations:  One-Step, High-Yield Syntheses of Monoalkyldecaboranes
  作者：Mark J. Pender、Thomas Wideman、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ja981622b

  日期：1998.9.1