methyl 4-[7,8-dicarba-closo-dodecaboronyl]-benzoate | 130574-55-9

• 英文名称: methyl 4-[7,8-dicarba-closo-dodecaboronyl]-benzoate
• CAS: 130574-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₈B₁₀O₂
• 分子量: 278.362
• InChiKey: KEWKGEPGDKYXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[7,8-dicarba-closo-dodecaboronyl]-benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4'-COOH-C6H4)-1,2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori, Pure and Applied Chemistry, 1991, vol. 63, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 以66%的产率得到methyl 4-[7,8-dicarba-closo-dodecaboronyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Prashar, Jognandan K.; Moore, Douglas E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1051 - 1054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and screening of bifunctional radiolabelled carborane-carbohydrate derivatives
  作者：Andrew E.C. Green、Shannon K. Parker、John F. Valliant

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.063

  日期：2009.5

  A new bifunctional carborane ligand was prepared as a platform for the development of targeted molecular radioimaging and therapy agents. The carborane derivative was synthesized bearing a glucose substituent to increase the water solubility of the ligand and a benzoic acid group as a site for linking to amine containing targeting vectors. A convenient method to conjugate the ligand and the non-glycosylated

  制备了新的双功能碳硼烷配体作为开发靶向分子放射成像和治疗剂的平台。合成了碳硼烷衍生物，其带有葡萄糖取代基以增加配体的水溶性和苯甲酸基团作为连接至含胺的靶向载体的位点。使用简单的活性酯开发了一种方便的将配体和非糖基化类似物与氨基偶联的方法，将其与模型胺结合，生成两种新的N，N-二乙基（氨基乙基）苯甲酰胺衍生物。这些被标以125予以良好的收率和日志 P为[测量值125 I] - 15（日志 P = 0.82±0.04）和[ 125 I] -16（log  P  = 1.53±0.01）。还评估了苯甲酰胺与B16F10黑色素瘤细胞结合的能力，其中亲水化合物显示出低结合力，而24小时后[ 125 I] -16显示适度吸收（30.7±2.2％）。
• B(9)-OH-<i>o</i>-Carboranes: Synthesis, Mechanism, and Property Exploration
  作者：Yan-Na Ma、Huazhan Ren、Yanxuan Wu、Na Li、Feijing Chen、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c13570

  日期：——

  Herein, we present a chemically robust and efficient synthesis route for B(9)-OH-o-carboranes by the oxidation of o-carboranes with commercially available 68% HNO3 under the assistance of trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) and hexafluoroisopropanol (HFIP). The reaction is highly efficient with a wide scope of carboranes, and the selectivity of B(9)/B(8) is up to 98:2. The success of this transformation

  在此，我们通过在三氟甲磺酸 (HOTf) 和六氟异丙醇 (HFIP) 的协助下使用市售的 68% HNO 3氧化邻碳硼烷，提出了一种化学稳健且高效的 B(9)-OH-o-碳硼烷合成路线. 反应效率高，碳硼烷范围广，B(9)/B(8)的选择性高达98:2。这种转化的成功依赖于 HNO 3的强亲电性和氧化性，通过布朗斯台德酸 HOTf 和溶剂 HFIP 的氢键促进。机理研究表明，邻碳硼烷的氧化涉及 HNO 3的初始亲电攻击到邻碳硼烷的最具负电性的 B(9) 处的氢原子。在这种转化中，B-H键的氢原子是亲核位点，不同于亲电取代反应中硼原子是亲核位点。因此，这是邻碳硼烷在温和条件下的氧化还原反应，其中 N(V) → N(III) 和 H(-I) → H(I)。9-OH- o的衍生化-carborane 进一步检查，carboranyl 基团被成功地引入氨基酸、聚乙二醇、生物素、脱氧尿苷和糖类。毫无