2,4-diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide | 182944-97-4

• 英文名称: 2,4-diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide
• 英文别名: 2,4-diferrocenyl-1,3,2,4-diathiadiphosphetane 2,4-disulfide；2,4-diferrocenyl 1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide；2,4-diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide；2,4-bis(ferrosenyl)-1,3-dithiaphosphetane disulfide；2,4-diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane disulfide；diferrocenyl dithiaphosphetane disulfide
• CAS: 182944-97-4；343251-03-6
• 化学式: C₂₀H₁₈Fe₂P₂S₄
• 分子量: 560.268
• InChiKey: PJQCSGANWSFNBQ-DKPAIQQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到膦二茂铁
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基膦和二氯二茂铁基膦的高效，可扩展合成†

  摘要：

  提出了一种新的合成路线，可合成FcPH 2和FcPCl 2（Fc =二茂铁基）。该方法避免了二茂铁具有挑战性的整体化，以及任何繁琐的纯化步骤。使用经济的和可商购的合成前体，所有反应都是高产率的，并且易于在相对较大的规模上进行。

  DOI：

  10.1039/c5ra27594f
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2,4-diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基膦和二氯二茂铁基膦的高效，可扩展合成†

  摘要：

  提出了一种新的合成路线，可合成FcPH 2和FcPCl 2（Fc =二茂铁基）。该方法避免了二茂铁具有挑战性的整体化，以及任何繁琐的纯化步骤。使用经济的和可商购的合成前体，所有反应都是高产率的，并且易于在相对较大的规模上进行。

  DOI：

  10.1039/c5ra27594f

文献信息

• Phosphorus-Sulfur Heterocycles Incorporating an O-P(S)-O or O-P(S)-S-S-P(S)-O Scaffold: One-Pot Synthesis and Crystal Structure Study
  作者：Guoxiong Hua、Kate Davidson、David Cordes、Junyi Du、Alexandra Slawin、J. Woollins

  DOI：10.3390/molecules22101687

  日期：——

  via the reaction of the four-membered ring thionation reagent [2,4-diferrocenyl-1,3,2,4-diathiadiphosphetane 2,4-disulfide (FcLR, a ferrocene analogue of Lawesson’s reagent)] and alkenyl/aryl-diols and I2 (or SOCl2) in the presence of triethylamine. Therefore, a series of five- to ten-membered heterocycles bearing an O-P(S)-O or an O-P(S)-S-S-P(S)-O linkage were synthesized. The synthesis features

  通过四元环硫化试剂[2,4-二二茂铁基-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫化物(FcLR)的反应，开发了一种新的一锅法制备新型有机磷-硫杂环化合物。 ，Lawesson 试剂的二茂铁类似物）] 和烯基/芳基-二醇和 I2（或 SOCl2）在三乙胺存在下。因此，合成了一系列带有 OP(S)-O 或 OP(S)-SSP(S)-O 键的五至十元杂环。该合成具有多组分反应的新应用，为制备不寻常的磷硫杂环提供了一种高效且环境友好的方法。七个代表性的 X 射线结构证实了这些杂环的形成。
• Application of One-Pot Three-Component Condensation Reaction for the Synthesis of New Organophosphorus–Sulfur Macrocycles
  作者：J. Woollins、Guoxiong Hua、David Cordes、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0037-1609666

  日期：2018.7

  An efficient approach has been developed for the synthesis of new phosphorus–sulfur heterocycles by a one-pot three-component condensation reaction of a four-membered-ring thionation reagent [Lawesson’s reagent or its ferrocene analogue (2,4-diferrocenyl-1,3,2,4-diathiadiphosphetane 2,4-disulfide)], an alkane- or arenedithiol, and a dihaloalkane at room temperature in the presence of triethylamine

  通过四元环硫化试剂 [Lawesson's 试剂或其二茂铁类似物 (2,4-diferrocenyl-1, 3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物)]、烷烃或芳二硫醇，以及在室温下在三乙胺存在下的二卤代烷烃。条件温和（室温和正常反应物浓度）的简单合成方法进一步增强了多组分反应在制备新型磷硫杂环化合物中的应用。六个代表性的 X 射线结构证实了这些大环的形成。
• One-Pot Three-Component Condensation Synthesis and Structural Features of Organophosphorus–Sulfur Macrocycles
  作者：Guoxiong Hua、Junyi Du、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00573

  日期：2016.5.20

  A new preparative route was developed to synthesize new phosphorus–sulfur [SP(═S)S moiety]-containing macrocycles via a one-pot and three-component domino reaction of four-membered ring thionation reagents such as 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (LR, Lawesson’s reagent) and 2,4-diferrocenyl-1,3,2,4-diathiadiphosphetane 2,4-disulfide (FcLR, a ferrocene analogue of

  通过四元环硫代化试剂（例如2,4-bis（）的一锅和三组分多米诺反应，开发了一种新的制备途径来合成新的含磷-硫[SP（═S）S部分]的大环化合物。 4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫（LR，Lawesson试剂）和2,4-二茂铁基-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫（FcLR，a氢化钠存在下，Lawesson试剂的二茂铁类似物）和烷基二硫醇（芳基二醇）和二卤代烷烃。因此，合成了一系列包含两个磷和六个硫原子的12至18元大环。该合成具有多组分反应的新应用，为制备新的含磷硫大环化合物提供了一条有效途径。
• C/O/P/S cycles derived from oxidative intramolecular disulfide (–S–S–) coupling of ferrocenyl dithiophosphonates
  作者：Michael N. Pillay、Hendriette van der Walt、Richard J. Staples、Werner E. van Zyl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.052

  日期：2015.10

  pentaerythritol (molar ratio 2:1) at 70 °C to form the respective dithiophosphonic acids in high yield. The acids were readily deprotonated by anhydrous ammonia to yield the corresponding ammonium salts (NH4)2[S2P(Fc)OCH2CH2O(Fc)PS2] (1), (NH4)2[(S2PFc)2(trans-1,2-O,O′-C6H10)] (2) and (NH4)4[CCH2OPS2(Fc)}4] (3). The salts undergo facile intramolecular oxidation with the mild oxidant iodine in a I2/MeOH

  对称的2,4-二茂铁基-1,3-二硫代二膦二硫醚二聚体[FcP（μ-S）S] 2（Fc =二茂铁基）与乙二醇（摩尔比为1：1），反式-1,2-环己二醇反应（摩尔比1：1）和季戊四醇（摩尔比2：1）在70°C下以高收率形成各自的二硫代膦酸。酸易于通过无水氨进行质子化反应，得到相应的铵盐（NH 4）2 [S 2 P（Fc）OCH 2 CH 2 O（Fc）PS 2 ]（1），（NH 4）2 [（S 2 PFc）2（反式-1,2-O，O'-C 6H 10）]（2）和（NH 4）4 [C CH 2 OPS 2（Fc）} 4 ]（3）。这些盐会在I 2 / MeOH混合物中用弱氧化剂碘进行容易的分子内氧化，生成新的[-CH 2 OP（S）（Fc）S-} 2 ]型二茂铁基二硫化物（4），[ （S 2 P-Fc）2（反式-1,2-O，O'-C 6 H 10）]（5）和[C CH 2 OP（S）（Fc）S}
• Novel Fluorinated Phosphorus–Sulfur Heteroatom Compounds: Synthesis and Characterization of Ferrocenyl- and Aryl-Phosphonofluorodithioic Salts, Adducts, and Esters
  作者：Guoxiong Hua、Junyi Du、Brian Surgenor、Alexandra Slawin、J. Woollins

  DOI：10.3390/molecules200712175

  日期：——

  aryl-phosphonofluorodithioic salts, adducts, and esters has been prepared. The reaction of 2,4-diferrocenyl-1,3,2,4-diathiadiphosphetane 2,4-disulfide [FcP(μ-S)S]2, FcLR} with dry KF or tetrabutylammonium fluoride (TBAF) led to the corresponding potassium and tetrabutylammonium salts of ferrocenyldithiofluorophosphinic acids. Treating potassium ferrocenyldithiofluorophosphinic acid with an equimolar amount of

  已经制备了一系列新颖的二茂铁基-和芳基-膦酰基氟二硫代盐，加合物和酯。2,4-二茂铁基-1,3,2,4-二硫代二膦环烷2,4-二硫[FcP（μ-S）S] 2，FcLR}与干燥的KF或氟化四丁基铵（TBAF）的反应二茂铁基二硫代氟代次膦酸的钾和四丁基铵盐。用等摩尔量的氯化四苯基phosph处理二茂铁基二硫代氟代次膦酸钾很容易得到相应的有机加合物，并用单卤代和二卤代烷烃生成一系列相应的二茂铁基膦酰氟二硫代酸酯。类似地，使用1,3-表二萘并[1,8-cd] [1,2,6]恶二膦1，3-二硫化物或Belleau's试剂代替FcLR，得到相应的新型盐，加合物和酯衍生物。