(1R,7S,8R,10S)-7-(6-methoxyquinolin-4-yl)-4,5,6,13-tetrazatetracyclo[8.4.0.02,6.08,13]tetradec-4-ene | 590407-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并二氮卓类
• 英文名称: (1R,7S,8R,10S)-7-(6-methoxyquinolin-4-yl)-4,5,6,13-tetrazatetracyclo[8.4.0.02,6.08,13]tetradec-4-ene
• CAS: 590407-07-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: MVLAZENHCAULLU-BSCSUWFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(1R,7S,8R,10S)-7-(6-methoxyquinolin-4-yl)-4,5,6,13-tetrazatetracyclo[8.4.0.02,6.08,13]tetradec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y

文献信息

• Clickable 9-azido-(9-deoxy)-Cinchona alkaloids: synthesis and conformation
  作者：Karol Kacprzak、Błażej Gierczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.023

  日期：2010.11

  The synthesis and conformational preferences of 9-azido-(9-deoxy)-Cinchona alkaloids constituting a novel class of Cinchona alkaloid derivatives of both natural and 9-epi configurations are described One and two-step preparative syntheses of 9-azido-(9-deoxy)-Cinchona alkaloids have been developed allowing for their easy access on a multigram scale The stereochemical integrity of these azides has been confirmed from their circular dichroism and specific rotation data The conformations of the 9-azido Cinchona alkaloids deduced from both H-1 NMR and DFT calculations show that this class of Cinchona derivatives largely reflect the conformational preferences of the corresponding Cinchona bases this strategy therefore offers a defined chiral and clickable scaffold (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Fused Triazoles via Tandem Reactions of Activated <i>Cinchona</i> Alkaloids with Azide Ion. Second <i>Cinchona</i> Rearrangement Exemplified
  作者：S. Röper、M. H. Franz、R. Wartchow、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol034719y

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of cinchona azides to the C10-C11 alkyne and C10-C11 olefin unit of the alkaloid have been designed via tandem strategy. A variety of fused triazoles and triazolines with a bis-azahomotwistane skeleton have been prepared. In trifluoroethanol, O-mesylcinchonidine 7-OMs and NaN(3) furnish triazole 8 as well as cage-expanded 1,5-diazatricyclo[4

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。