(S)-(η5-cyclopentadienyl)(η5-4-bromoindene)ruthenium | 1192147-24-2

• 英文名称: (S)-(η5-cyclopentadienyl)(η5-4-bromoindene)ruthenium
• 英文别名: (Sp)-[Ru(η5-cyclopentadienyl)(η5-4-bromoindene)]；[Ru(η5-Cp)(η5-4-bromoindene)]
• CAS: 1192147-24-2；1236462-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrRu
• 分子量: 360.215
• InChiKey: ZIOZXQQOLFPCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(η5-cyclopentadienyl)(η5-4-bromoindene)ruthenium 、 2-联苯硼酸 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[Ru(η5-Cp)(η5-4-(2-biphenyl)indene)]
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的平面手性环戊二烯基（茚基）钌配合物

  摘要：

  详细介绍了高度对映体富集的平面手性环戊二烯基（4-溴茚基）钌配合物的功能化。进行锂/溴交换，然后使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF），三甲基甲硅烷基氯，苯甲醛，丙酮或1,2-二碘乙烷进行亲电淬灭，得到相应的对映体富集的平面手性配合物。Suzuki-Miyaura交叉偶联以高收率得到了带有芳基和烯基的环戊二烯基（茚基）钌络合物。同样，使用9-MeO-9-BBN和Suzuki-Miyaura反应中的金属化物种原位生成硼酸酯中间体，得到杂芳基，炔基和烷基环戊二烯基（茚基）钌配合物，并保留了构型和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/om400845t

文献信息

• Functionalization of Planar Chiral Fused Arene Ruthenium Complexes: Synthesis, X-ray Structures, and Spectroscopic Characterization of Monodentate Triarylphosphines
  作者：Philipp Buchgraber、Audrey Mercier、Wee Chuan Yeo、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/om200897k

  日期：2011.11.28

  efficient functionalization of planar chiral ruthenium naphthalene—and ruthenium indenyl—scaffolds is reported. Mild reaction conditions employing microwave heating have been developed for the derivatization of sensitive cationic naphthalene ruthenium complexes. In particular, a series of novel planar chiral monodentate phosphines and their gold(I) complexes have been synthesized and fully characterized

  报道了平面手性钌萘-和茚基钌-支架的有效官能化。已经开发了使用微波加热的温和反应条件，用于灵敏的阳离子萘钌络合物的衍生化。特别地，已经合成了一系列新颖的平面手性单齿膦及其金（I）配合物，并通过NMR光谱和X射线晶体学对其进行了充分表征。此外，已通过相应的Ni（CO）3（L）配合物的红外CO拉伸频率评估了这些膦（L）的电子性能，为这些手性配体在不对称催化中的设计和应用提供了宝贵的见识。
• Regioselective Cyclometalation of Planar Chiral Pyridine and Oxazoline Derivatives: <i>peri</i>- versus <i>ortho</i>-C–H Functionalization
  作者：Audrey Mercier、Simon Wagschal、Laure Guénée、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/om4004175

  日期：2013.7.22

  The cyclopalladation of highly enantioenriched cyclopentadienyl(indenyl)ruthenium complexes featuring pyridine or oxazoline functionalities as directing groups is detailed. Two competitive metalation sites inherent to the fused ring system were selectively activated after appropriate tuning of the reaction conditions, enabling the access to both six (peri)- and five-membered (ortho) membered chelates

  详细介绍了以吡啶或恶唑啉官能团为导向基团的高度对映体富集的环戊二烯基（茚基）钌配合物的环palpalation。在适当调节反应条件后，有选择地激活了稠环系统固有的两个竞争性金属化位点，从而能够同时获得六元（peri）和五元（邻位）螯合物。甲围→邻异构化在基于吡啶的系统被确定，拉开的动力学偏好迫位和热力学控制的邻-cyclopalladation。与之形成鲜明对比的是，在C4处结合了立体异构中心的恶唑啉衍生物被证明不愿形成邻位异构体，并且在低温下仅被转化为相应的邻palladacyles。