ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobut-2-enoate | 222978-59-8

• 英文名称: ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 222978-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JIDQOBMCCYKIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-ethyl-3-benzyl-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的高对映选择性[4 + 2]环化的氯醛和1-氮杂二烯。

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35273g

文献信息

• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。
• α-Functionalization of 2-Vinylpyridines via a Chiral Phosphine Catalyzed Enantioselective Cross Rauhut–Currier Reaction
  作者：Cong Qin、Yonghai Liu、Yang Yu、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00008

  日期：2018.3.2

  Herein, 2-vinylpyridines as a new type of electron-poor system for the asymmetric cross Rauhut–Currier reaction are reported. 2-Vinylpyridines are chemo- and enantioselectively activated by a newly designed chiral phosphine catalyst. The new reaction provides a powerful synthetic tool for accessing structurally diverse, highly valued chiral pyridine building blocks in good yields and with high enantioselectivities

  在此，据报道2-乙烯基吡啶是一种用于不对称交叉Rauhut-Currier反应的新型电子贫乏系统。2-乙烯基吡啶被新设计的手性膦催化剂化学和对映选择性活化。新的反应为以高收率和高对映选择性获得结构多样的，高价值的手性吡啶构件提供了强大的合成工具。初步的机理研究表明，催化剂中的两个NH质子对于底物的协同活化和控制该反应的立体选择性至关重要。
• Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1039/c0cc04839a

  日期：——

  Optically active highly functionalized 3,4-dihydropyridin-2-ones were synthesized by N-heterocyclic carbene-catalyzed [4+2] enantioselective cycloaddition of ketenes and 1-azadienes.

  光学活性的高度官能化的3,4-二氢吡啶-2-酮是通过N-杂环卡宾催化的[4 + 2]烯酮和1-氮杂烯的对映选择性环加成反应合成的。
• Chiral Sulfinamide Bisphosphine Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Highly Enantioselective Intermolecular Cross‐Rauhut–Currier Reactions
  作者：Wei Zhou、Xiao Su、Mengna Tao、Chaoze Zhu、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508108

  日期：2015.12

  sulfinamide bisphosphine catalysts (Wei‐Phos) were developed. These could be easily prepared from commercially available starting materials. Wei‐Phos has shown good performance in the very challenging intermolecular cross‐Rauhut–Currier reactions of vinyl ketones and 3‐acyl acrylates or 2‐ene‐1,4‐diones, leading to the R‐C products in high yields with up to 99 % ee under 2.5–5 mol% catalyst loading. The highly

  开发了一种新型的高效手性亚磺酰胺双膦催化剂（Wei-Phos）。这些可以容易地由可商购的起始原料制备。Wei-Phos在极具挑战性的乙烯基酮与3-丙烯酸3-丙烯酸酯或2-烯-1,4-二酮的分子间跨Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，从而导致R‐C产品的高收率和高达在2.5-5 mol％的催化剂负载下，ee为99％ee。迄今为止，尚未报道2-烯-1,4-二酮和乙烯基酮具有高度区域和对映选择性的交叉Rauhut-Currier反应。
• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。