methanediphosphonic acid trisodium salt | 6145-29-5

• 英文名称: methanediphosphonic acid trisodium salt
• 英文别名: tris-sodium methylenebisphosphonate
• CAS: 6145-29-5；17721-67-4；25681-89-4；29329-67-7；39478-93-8
• 化学式: CH₃O₆P₂*3Na
• 分子量: 241.948
• InChiKey: FBYLNJHOGNTKLR-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 methanediphosphonic acid trisodium salt 在 Dowex AG 50W-X₈ cation exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Bu4N)3 OMDP
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯二磷酸的氮丙啶类似物对角鲨烯合酶的对映选择性抑制

  摘要：

  角鲨烯合酶通过环丙基羰基中间体、角鲨烯二磷酸 (PSPP)催化两分子 ( E , E )-法呢基二磷酸转化为角鲨烯。由于这种新反应构成了甾醇生物合成的第一个关键步骤，因此对该过程的立体化学和机制以及酶的选择性抑制剂的设计产生了相当大的兴趣和研究。本文报告了 PSPP 的五种外消旋和两种对映纯氮丙啶类似物的合成和表征，并评估了它们作为重组酵母角鲨烯合酶抑制剂的效力。关键的氮丙啶-2-甲醇中间体（6 - OH、7- OH和8 -OH）通过以下方式获得N-烷基化或通过(±)-、(2 R ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-2,3-氮丙啶法尼醇( 9 - OH)的N-酰化-还原序列保护为叔-丁基二甲基甲硅烷基醚。相应的甲磺酸盐与焦磷酸根和甲二膦酸根阴离子的S N 2 置换得到带有N-十一烷基、N-双香叶基和N- (α-亚甲基)双香叶基取代基的氮丙啶 2-二磷酸甲酯和甲二膦酸，作为 2,6,10-

  DOI：

  10.1021/jo100718z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 亚甲基二磷酸四乙酯 生成 methanediphosphonic acid trisodium salt 、 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and heteronuclear NMR analysis of deuterium- and tritium-labelled methylenebisphosphonic acid

  摘要：

  Deuterium has been substituted into the methylene group of methylenebisphosphonic acid, MDP. Analysis of the phosphorus NMR spectrum of the product shows a linear high-frequency shift on sequential mono- and di-deuteriation. The corresponding tritium labelling of MDP achieved a specific activity of 30 mCi/mmol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74821-0

文献信息

• Methylenebisphosphonate and triphosphate derivatives of the mevalonate pathway are substrates of yeast UTP:glucose-1-phosphate uridylyltransferase
  作者：María Antonia Günther Sillero、Anabel de Diego、Antonio Sillero

  DOI：10.1016/j.biochi.2012.04.022

  日期：2012.9

  UTP:glucose-1-phospate uridylyltransferase (EC 2.7.7.9) from Saccharomyces cerevisiae transfers the uridylyl moiety of UDP-glucose onto methylenebisphosphonate (pCH(2)p) yielding uridine 5'-(β,γ-methylenetriphosphate) (UppCH(2)p). The following bisphosphonates were not acceptors of UMP: alendronate, pamidronate, clodronate and etidronate. UDP-glucose serves as uridylyl donor to triphosphate derivatives

  来自酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的UTP：葡萄糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶（EC 2.7.7.9）将UDP-葡萄糖的尿苷部分转移到亚甲基双膦酸酯（pCH（2）p）上，产生尿苷5'-（β，γ-亚甲基三磷酸）（UppCH（2 ）p）。以下双膦酸盐不是UMP的受体：阿仑膦酸盐，帕米膦酸盐，氯膦酸盐和依替膦酸盐。UDP-葡萄糖作为甲羟戊酸途径的三磷酸衍生物的尿嘧啶供体：法呢基（far-PPP），香叶基（ger-PPP）和异戊烯基（iso-PPP），形成了法呢基-四磷酸尿苷（far-ppppU）；香叶基-四磷酸尿苷（ger-ppppU）和异戊烯基-四磷酸尿苷（iso-ppppU）。这些底物的K（m）（mM）和V（max）（mU / mg蛋白质）值分别为：0.32±0.07和4.9±0.6；0.21±0.06和5.7±0.8; 分别为0.51±0.14和2.0±0.2。