(5S)-5-benzyl-3-thiomorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-3-thiomorpholine
• 英文别名: (5S)-5-benzylthiomorpholin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: AFQHONPUVBKKFK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 巯基乙酸乙酯 在 NaOPr 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(5S)-5-benzyl-3-thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of β-Amino Sulfides

  摘要：

  硫醇在醇盐的存在下与2-噁唑烷酮反应，得到高产率的β-氨基硫醚。该方法被应用于合成5,6-二氢-1,4-噻嗪-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-971

文献信息

• A Simple Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masayuki Uegaki、Manami Sakai

  DOI：10.1055/s-1997-971

  日期：1997.8

  Thiols reacted with 2-oxazolidinones in the presence of alkoxides to give β-amino sulfides in high yields. The method was applied to the synthesis of 5,6-dihydro-1,4-thiazin-3(2H)-ones.

  硫醇在醇盐的存在下与2-噁唑烷酮反应，得到高产率的β-氨基硫醚。该方法被应用于合成5,6-二氢-1,4-噻嗪-3(2H)-酮。
• Base-promoted aminoethylation of thiols with 2-oxazolidinones: a simple synthesis of 2-aminoethyl sulfides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masayuki Uegaki、Manami Sakai、Yoshifumi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00061-8

  日期：2001.3

  A simple synthesis of 2-aminoethyl sulfides using a base-promoted reaction of 2-oxazolidinones with thiols is described. An application of this method to the synthesis of chiral 2-aminoethyl sulfides and sulfur-containing heterocyclic compounds is also presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.