Borate(1-), tetrahydro-, lithium | 16949-15-8

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 类金属盐
• 英文名称: Borate(1-), tetrahydro-, lithium
• 英文别名: lithium;boron(1-)
• CAS: 16949-15-8
• 化学式: BLi
• 分子量: 17.8
• InChiKey: NZTNZPDOBQDOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  1. 在常温常压下稳定。

     应避免与水分、潮湿、酸、热、碱、胺、卤素、氨接触。

  2. 分解温度为380℃。在熔点温度下会缓慢分解并释放氢气，但在低于熔点的温度下是稳定的。它能溶解于正脂肪醚、环醚和多元醇醚中，并形成类似卤化锂性质的醚合物。

  3. 试剂溶液尤其是固体易燃，固体还可能发生粉尘爆炸。建议在氮气保护下隔绝水汽保存，在通风橱内操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

第一个碱金属硼氢化物LiBH₄是由Schlessinger在1940年制备出来的，通过氢化锂和乙硼烷的反应合成了这个化合物。工业上通常通过硼氢化钠和氯化锂的交换反应来合成LiBH₄。异丙胺是该反应的最佳溶剂。去除异丙胺后，用乙醚萃取一次即可得到产率为75%、纯度为97%-98%的硼氢化锂。

合成制备方法

与上述描述一致，第一个碱金属硼氢化物LiBH₄是由Schlessinger在1940年通过氢化锂和乙硼烷反应合成的。工业上通常采用硼氢化钠和氯化锂交换的方式进行合成，并使用异丙胺作为最佳溶剂。去除异丙胺后，再用乙醚萃取一次即可得到产率为75%、纯度为97%-98%的硼氢化锂。

用途简介

硼氢化锂(LiBH₄)是有机化学中最重要的还原剂之一，属于硼氢化合物家族。由于锂比钠和钾的金属性弱，在有机溶剂中的溶解度较好。LiBH₄ 的还原能力虽然比NaBH₄ 和KBH₄ 强，但可以通过不同的溶剂来调控，其顺序大致为乙醚 > 四氢呋喃 (THF) > 仲丁醇 (i-PrOH)。加入锂盐或叔胺可以加速反应速度，而NaBH₄ 和KBH₄ 则没有这种效应。尽管LiAlH₄ 的还原能力比LiBH₄ 强，但后者具有更好的化学选择性。该试剂可完成NaBH₄ 和KBH₄ 能够完成的所有功能，并且在低温下也能实现这些反应（文献引用[1-4]）。例如，在羰基还原或环氧还原等特定条件下，LiBH₄ 可用于还原1,3-氨基醇或1,3-羟基醚 (文献引用[3, 4])。

用途

硼氢化锂(LiBH₄)是有机化学中最重要的还原剂之一，属于硼氢化合物家族。由于锂的金属性弱，在有机溶剂中的溶解度比NaBH₄ 和KBH₄ 好。LiBH₄ 的还原能力虽然强于NaBH₄ 和KBH₄ ，但可以通过不同的溶剂进行调控（顺序大致为乙醚 > 四氢呋喃 (THF) > 仲丁醇 (i-PrOH)）。加入锂盐或叔胺可以加速反应，而NaBH₄ 和KBH₄ 则没有这种效应。尽管LiAlH₄ 的还原能力比LiBH₄ 强，但后者具有更好的化学选择性。该试剂可实现NaBH₄ 和KBH₄ 能够完成的所有功能，并且在低温下也能进行这些反应（文献引用[1-4]）。例如，在羰基还原或环氧还原等特定条件下，LiBH₄ 可用于还原1,3-氨基醇或1,3-羟基醚 (文献引用[3, 4])。

此外，LiBH₄ 在酯基还原成相应的醇方面表现出显著的选择性（文献引用[5-8]）。即使在环酰胺中，它也需要长时间回流才能将酰基部分还原为醇（文献引用[9]），但对于二酰亚胺的还原却非常容易。如果使用手性环状酰胺作为辅助试剂与羧酸反应生成二酰亚胺结构，在完成手性辅助任务后，LiBH₄ 不仅可以方便地切除辅助试剂，还能直接得到相应的醇 (文献引用[10-12])。