4-ethoxy-2-methylamino-6-thiophen-2-yl-6H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-2-methylamino-6-thiophen-2-yl-6H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Ethoxy-2-methylimino-6-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-5-carbonitrile；4-ethoxy-2-methylimino-6-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 279.387
• InChiKey: QXXDUPYAGLDOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 生成 4-ethoxy-2-methylamino-6-thiophen-2-yl-6H-[1,3]thiazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体促进的多米诺骨医学诺亚菲尔–迈克尔反应：合成1,3-噻嗪的高效多组分策略

  摘要：

  本文描述了一种高效的三组分策略，该方法在室温碱性离子液体的介导下，在一个锅中合成具有高原子经济性的1,3-噻嗪。该策略涉及碱性离子液体，氰基乙酸乙酯和芳香醛之间的[bmim] OH催化的Knoevenagel缩合反应，以及随后的硫代迈克尔与取代的硫脲的噻吩加成反应。在环境温度下，反应顺序平稳且定量。回收了[bmim] OH，并重复使用了四次，但反应活性和产物收率没有明显下降。

  DOI：

  10.1002/jhet.2379

文献信息

• Basic Ionic Liquid Promoted Domino Knoevenagel-Thia-Michael Reaction: An Efficient and Multicomponent Strategy for Synthesis of 1,3-Thiazines
  作者：I. R. Siddiqui、Rahila、Shayna Shamim、Pragati Rai、Shireen、Malik A. Waseem、Arjita Srivastava、Anjali Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.2379

  日期：2016.7

  An efficient, three‐component strategy for synthesis of 1,3‐thiazines with high atom economy in one‐pot mediated by room temperature basic ionic liquid is described here. The strategy involves basic ionic liquid, [bmim]OH‐catalyzed Knoevenagel condensation between ethyl cyanoacetate and aromatic aldehyde and subsequent thia‐Michael addition with substituted thioureas. The reaction sequence is smooth

  本文描述了一种高效的三组分策略，该方法在室温碱性离子液体的介导下，在一个锅中合成具有高原子经济性的1,3-噻嗪。该策略涉及碱性离子液体，氰基乙酸乙酯和芳香醛之间的[bmim] OH催化的Knoevenagel缩合反应，以及随后的硫代迈克尔与取代的硫脲的噻吩加成反应。在环境温度下，反应顺序平稳且定量。回收了[bmim] OH，并重复使用了四次，但反应活性和产物收率没有明显下降。