(S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯 | 75266-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯
• 中文别名: (S)-2-(苄氧基羰基氨基)-3-丁酸甲酯；(S)-2-(苄氧羰基氨基)-3-丁烯酸甲酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-α-vinylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)but-3-enoate；(S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)but-3-enoate；methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 75266-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YDGRSOXTMWVLOJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36℃
• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到(S)-2-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  L-Vinylglycine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a002
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-(BENZYLOXYCARBONYL)-L-VINYLGLYCINE METHYL ESTER

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.070.0029

文献信息

• Small molecule inhibitors of ghrelin O-acyltransferase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08013015B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  Ghrelin O-acyltransferase (GOAT) is inhibited with designed small molecules. Methods comprise contacting the GOAT with an inhibitor and detecting a resultant inhibition.

  胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）被设计的小分子抑制。方法包括将抑制剂与GOAT接触并检测所产生的抑制。
• Atom-transfer Reaction of Difluoroiodoacetate
  作者：Osamu Kitagawa、Akihiko Miura、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1990.1011

  日期：1990.6

  Radical chain reaction of difluoroiodoacetate with olefins catalyzed by copper provided atom-transfer products in good yields.

  由铜催化的二氟碘乙酸酯与烯烃的自由基链反应以良好的产率提供了原子转移产物。
• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• The free radical chemistry of carboxylic esters of 2-selenopyridine--oxide: a convenient synthesis of (L)-vinylglycine
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97206-0

  日期：1985.1

  Optically pure (L)-vinylglycine has been synthesised by two different methods. The first of these involves protected (L)-glutamate esters of N-hydroxy-2-seleno-pyridine. Such esters are shown to undergo the same decarboxylotive rearrangement as their thio-analogues. Oxidative elimination of the selenopyridine residue with ozone, and with the aid of hex-1-ene as sacrificial olefin for the work-up, gave

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。