(16E)-16-[(5-chloro-3-methylimidazol-4-yl)methylidene]-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-酮
• 英文名称: (16E)-16-[(5-chloro-3-methylimidazol-4-yl)methylidene]-2,5,8-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,5,10,12,14-hexaen-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₅O
• 分子量: 349.8
• InChiKey: LFQRFLZAKQAUJC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZINE-4-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DRUGS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DE 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZINE-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1997025327A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a -COOH or CH2OH radical, R1 is a -CH-R2 radical, R2 is a 3-dimethyl-1H-pyrazole-4-yl, 4-chloro-1-methylimidazole-5-yl or 3-hydroxy-isoxazole-5-yl radical, except for 10-(1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-methylene)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one, isomers thereof, salts thereof, the preparation thereof and drugs containing said compounds, are disclosed. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor, and specifically ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical -COOH ou -CH2OH, R1 représente un radical -CH-R2, R2 représente un radical 3-diméthyl-1H-pyrazole-4-yle, 4-chloro-1-méthylimidazole-5-yle ou 3-hydroxy-isoxazole-5-yle à l'exception du 10-(1,3-diméthyl-1H-pyrazole-4-méthylène)-5H,10H-imidazo[1,2-a]indéno[1,2-e]pyrazine-4-one, leurs isomères, leurs sels, leur préparation et les médicaments les contenant. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazoleproprionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.