N-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-2-hydroxymethyl-α-L-erythrotetrofuranosylaminolactam | 113437-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: N-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-2-hydroxymethyl-α-L-erythrotetrofuranosylaminolactam
• 英文别名: (1R,4R,5S)-7-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxa-7-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 113437-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KMOPKSPSWBQKMN-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-2-hydroxymethyl-α-L-erythrotetrofuranosylaminolactam 生成 [(1R,4R,5S)-4-acetyloxy-7-benzyl-6-oxo-2-oxa-7-azabicyclo[3.2.0]heptan-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;BELZECKI, CZESLAW, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3035-3038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S)-8-benzyl-4,5-dihydroxy-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one 生成 N-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-2-hydroxymethyl-α-L-erythrotetrofuranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;BELZECKI, CZESLAW, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3035-3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled entry to 1-oxapenams and 1-oxacephems from carbohydrates
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Czesław Bełzecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96278-6

  日期：——

  N-Benzyl-2-carboxy-2-deoxypento and hexopyranosylaminolactams readily available via addition of trichloroacetyl isocyanate to substituted glycals, were transformed into enantiomerically pure N-benzyl-4-alkoxy-3-hydroxymethylazetidinones-2. The transformation involved the glycolic cleavage which was followed by sodium borohydride reduction. The above compounds can serve as starting materials for the

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。
• Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Jacek Grodner、Czesław Bełzecki、Petetr Sedmera

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80050-x

  日期：1989.1