ethyl 2-amino-4-methyl-6-phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate | 123044-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-methyl-6-phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate
• CAS: 123044-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: JQCGBGBXPPIVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  428.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-methyl-6-phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有机合成中的碳化硅被动加热元件

  摘要：

  利用化学惰性和强微波吸收材料烧结碳化硅（SiC）的圆柱体研究了非极性溶剂中的微波辅助有机合成作为被动加热元件（PHE）。这些加热插件吸收微波能量，然后通过传导现象将产生的热能转移到反应混合物中。通过使用无源加热元件，可以在密封容器微波条件下将微波透明或吸收不良的溶剂（例如己烷，四氯化碳，四氢呋喃，二恶烷或甲苯）有效地加热到远高于其沸点（200-250°C）的温度。这证明了在非极性溶剂环境中进行微波合成的可能性，这已成功证明了几种有机转化，例如克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应，迈克尔加成，N-烷基化和Dimroth重排。在由于离子液体与特定底物不相容而无法增加反应介质的微波吸收率的其他选择（例如添加离子液体作为加热助剂）不可行的情况下，这种非侵入性技术是一种特别有价值的工具。SiC加热元件具有1500°C的耐热和化学耐受性，并且与任何溶剂或试剂兼容。

  DOI：

  10.1021/jo060692v
• 作为产物：
  描述：

  2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-amino-4-methyl-6-phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  比吉内利二氢嘧啶合成机理的重新检验。支持N-酰基亚胺离子中间体（1）。

  摘要：

  使用（1）H和（13）C NMR光谱重新研究了三组分Biginelli二氢嘧啶合成的机理。根据Biginelli所述的程序，苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和尿素（或N-甲基脲）在CD（3）OH中的缩合反应产生了预期的6-甲基-2-氧代-4-氧代-1,2,3,4 -四氢嘧啶-5-羧酸盐。根据NMR测量，没有证据表明Biginelli反应的第一步是乙酰乙酸乙酯和苯甲醛的酸催化的醛醇缩合反应，导致形成碳正离子中间体，如先前所建议的。相比之下，所有实验证据都指出了一种机制，该机制涉及N-酰基亚胺离子作为关键中间体，该机制是由苯甲醛和尿素（或N-甲基脲）的酸催化缩合形成的。

  DOI：

  10.1021/jo971010u

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some Pyrimidine Derivatives
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Foroughifar、T. Mosleh

  DOI：10.1080/10426500701752903

  日期：2008.6.9

  N-formylated thioxopyrimidines 3a-d, thiazine derivatives 4a–c and N-formylated oxopyrimidines 5a–d were synthesized by reaction of an appropriate ethyl 6-methyl-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate with DMF in the presence of POCl3 under different conditions. Furtherer reaction of the thiazine derivatives 4a–c with aqueous HCl under heating followed by neutralization with NaOH gave 7a–c

  通过适当的乙基 6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2 的反应合成了三个不同系列的化合物，包括 N-甲酰化的 thioxopyrimidines 3a-d、噻嗪衍生物 4a-c 和 N-甲酰化的 oxopyrimidines 5a-d ,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 与 DMF 在 POCl3 存在下在不同条件下。噻嗪衍生物 4a-c 在加热下与 HCl 水溶液进一步反应，然后用 NaOH 中和得到 7a-c。红外和核磁共振光谱以及元素分析用于鉴定新化合物。
• A Reexamination of the Mechanism of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. Support for an <i>N</i>-Acyliminium Ion Intermediate¹
  作者：C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo971010u

  日期：1997.10.1

  (13)C NMR spectroscopy. Condensation of benzaldehyde, ethyl acetoacetate, and urea (or N-methylurea) in CD(3)OH according to the procedure described by Biginelli produced the expected 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. According to NMR measurements, there is no evidence that the first step in the Biginelli reaction is an acid-catalyzed aldol reaction of ethyl acetoacetate

  使用（1）H和（13）C NMR光谱重新研究了三组分Biginelli二氢嘧啶合成的机理。根据Biginelli所述的程序，苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和尿素（或N-甲基脲）在CD（3）OH中的缩合反应产生了预期的6-甲基-2-氧代-4-氧代-1,2,3,4 -四氢嘧啶-5-羧酸盐。根据NMR测量，没有证据表明Biginelli反应的第一步是乙酰乙酸乙酯和苯甲醛的酸催化的醛醇缩合反应，导致形成碳正离子中间体，如先前所建议的。相比之下，所有实验证据都指出了一种机制，该机制涉及N-酰基亚胺离子作为关键中间体，该机制是由苯甲醛和尿素（或N-甲基脲）的酸催化缩合形成的。
• KAPPE, CHRISTIAN OLIVER;ROSCHGER, PETER, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 55-64
  作者：KAPPE, CHRISTIAN OLIVER、ROSCHGER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Silicon Carbide Passive Heating Elements in Microwave-Assisted Organic Synthesis
  作者：Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo060692v

  日期：2006.6.1

  Microwave-assisted organic synthesis in nonpolar solvents is investigated utilizing cylinders of sintered silicon carbide (SiC)a chemically inert and strongly microwave absorbing materialas passive heating elements (PHEs). These heating inserts absorb microwave energy and subsequently transfer the generated thermal energy via conduction phenomena to the reaction mixture. The use of passive heating

  利用化学惰性和强微波吸收材料烧结碳化硅（SiC）的圆柱体研究了非极性溶剂中的微波辅助有机合成作为被动加热元件（PHE）。这些加热插件吸收微波能量，然后通过传导现象将产生的热能转移到反应混合物中。通过使用无源加热元件，可以在密封容器微波条件下将微波透明或吸收不良的溶剂（例如己烷，四氯化碳，四氢呋喃，二恶烷或甲苯）有效地加热到远高于其沸点（200-250°C）的温度。这证明了在非极性溶剂环境中进行微波合成的可能性，这已成功证明了几种有机转化，例如克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应，迈克尔加成，N-烷基化和Dimroth重排。在由于离子液体与特定底物不相容而无法增加反应介质的微波吸收率的其他选择（例如添加离子液体作为加热助剂）不可行的情况下，这种非侵入性技术是一种特别有价值的工具。SiC加热元件具有1500°C的耐热和化学耐受性，并且与任何溶剂或试剂兼容。
• Combinatorial Synthesis of Functionalized 1,3-Thiazine Libraries Using a Combined Polymer-Supported Reagent/Catch-and-Release Strategy
  作者：Gernot A. Strohmeier、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.200352731

  日期：2004.1.23