tetramethylene-cyclourethane | 5638-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: tetramethylene-cyclourethane
• 英文别名: perhydro-1,3-oxazepin-2-one；tetramethylenecyclourethan；1,3-oxazepan-2-one；[1,3]oxazepan-2-one；tetrahydro-[1,3]oxazepin-2-one；Tetrahydro-[1,3]oxazepin-2-on
• CAS: 5638-62-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19217038
• 分子量: 115.132
• InChiKey: REFAMVPQJHXFFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  323.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylene-cyclourethane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的七元环亚氨基醚四氢氧氮杂

  摘要：

  环状亚氨基醚杂环用作过渡金属催化、各种药物中的配体以及活性阳离子开环聚合 (CROP) 中的反应单体。虽然五元和六元环状亚氨基醚，即 2-恶唑啉和 4,5-二氢-1,3-恶嗪，已在这些领域得到广泛研究，但它们的七元环对应物仍未得到探索。在此，我们报告了 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 的合成，允许将较早的、错误报告的 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 重新分配为它们的 N-酰化吡咯烷异构体。最后，我们还报告了具有 2-碳、3-碳和 4-碳亚甲基桥的同源系列环状亚氨基醚的 CROP 反应性的比较，揭示了显着的环尺寸效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10918
• 作为产物：
  描述：

  Schwefelsaeure-mono-(4-amino-butylester) 在 potassium carbonate 作用下， 生成 tetramethylene-cyclourethane
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Damiens, Festschrift H. Stoll S. 474, 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Thermolysis of<i>N</i>-Ammonioamidates Containing Hydroxyl Group in Acyl Moiety
  作者：Araki Masuyama、Kikuo Tsuchiya、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.58.2855

  日期：1985.10

  The title N-ammonioamidates (aminimides) were prepared in satisfactory yields from lactones or α-hydroxy carboxylates. By the thermolysis of these aminimides in mesitylene, some types of urethane compounds were formed, depending on the structure of the aminimide and on the concentration of the solutions.

  标题 N-氨基金酰胺（氨基亚胺）通过乳酸酯或α-羟基羧酸酯以良好的产率制备得到。通过在间甲苯中热分解这些氨基亚胺，可以形成某些类型的氨基甲酸酯化合物，这取决于氨基亚胺的结构和溶液的浓度。
• Pd-catalysed oxidative carbonylation of amino alcohols to N,N′-bis(hydroxyalkyl)ureas under mild conditions using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Potenzo Giannoccaro、Carla Ferragina、Michele Gargano、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.12.022

  日期：2010.2

  synthesis of symmetrical N,N′-bis(hydroxyalkyl)ureas, OC[NH-(CH2)x-OH]2 (x = 3–6), by oxidative carbonylation of α,ω-amino alcohols [3-aminopropanol (3-AP), 4-aminobutanol (4-AB), 5-aminopentanol (5-APe), 6-aminohexanol (6-AH)] with CO/O2 mixtures (O2 = 5 mol%) in the presence of Pd(II)/ligand/NEt3·HI catalytic systems. The catalytic process takes place under very mild conditions (p(CO/O2) = 0.1 MPa; 303–333 K)

  一个非常简单的方法已发展为对称的选择性合成N，N- ' -双（羟基烷基）脲，OC [NH-（CH 2）X -OH] 2（X  = 3-6），由α的氧化羰基化，ω-氨基醇[3-氨基丙醇（3-AP），4-氨基丁醇（4-AB），5-氨基戊醇（5-APe），6-氨基己醇（6-AH）]与CO / O 2混合物（O 在Pd（II）/配体/ NEt 3 ·HI催化体系的存在下为2 = 5 mol％。催化过程在非常温和的条件下（p（CO / O 2）= 0.1 MPa; 303–333 K）。可以通过非常简单直接的方法以高收率分离目标产物。催化系统可以轻松回收并循环使用多次。 还研究了一些反应参数（辅助配体和碘化物助催化剂的性质，I / Pd摩尔比等）对催化活性的影响，并充分阐明了催化过程的主要机理。
• Synthesis of Tertiary Amines through Extrusive Alkylation of Carbamates
  作者：Guoliang Zhang、David Favela、Winston L. Chow、Rishab N. Iyer、Alexander J. Pell、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02516

  日期：2022.8.26

  Basic amines are key elements of many biologically active natural products and pharmaceuticals. Given their inherent reactivity, it is often necessary to protect basic amines during target-directed synthesis, which results in wasteful protection/deprotection sequences. We report a step-economical approach enabling the protection of secondary amines as carbamates prior to their conversion to tertiary

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。
• Yoshida, Tohru; Kambe, Nobuaki; Ogawa, Akiya, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 137 - 148
  作者：Yoshida, Tohru、Kambe, Nobuaki、Ogawa, Akiya、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• DE860797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——