7'-amino-5-fluoro-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile | 116719-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-5-fluoro-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: Spiro(3H-indole-3,5'(5H)-pyrano(2,3-d)pyrimidine)-6'-carbonitrile, 1,1',2,2',3',4'-hexahydro-7'-amino-5-fluoro-2,2',4'-trioxo-；7'-amino-5-fluoro-2,2',4'-trioxospiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 116719-49-4
• 化学式: C₁₅H₈FN₅O₄
• 分子量: 341.258
• InChiKey: SZIIJJAXRXRNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7'-amino-5-fluoro-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Jain; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 202 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted Aqueous Multicomponent Reaction: Facile Synthesis of Polyfunctionalized Indoline-spiro Fused Pyran Derivatives
  作者：Qiong Wu、Hui Feng、Dong-Dong Guo、Mian-Shuai Yi、Xing-Han Wang、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1537

  日期：2013.5

  efficient method for the synthesis of polyfunctionalized indoline‐spiro fused pyran derivatives has been established. This reaction was conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials, such as isatins, cyclic‐1,3‐dicarbonyl compounds, and malononitrile in aqueous media without any catalysts under microwave irradiation. The present green synthesis shows fascinating properties

  建立了一种绿色高效的多官能团吲哚啉-螺并稠合吡喃衍生物的合成方法。该反应是通过在微波辐射下，无需任何催化剂的情况下，在水性介质中使容易获得且廉价的起始原料（如靛红，环-1,3-二羰基化合物和丙二腈）反应而进行的。当前的绿色合成显示出令人着迷的特性，例如使用水作为反应溶液，简洁的一锅法条件，较短的反应时间（8-14分钟）以及易于纯化。该合成也可以为GAP（组助剂纯化）化学树立良好的榜样，该化学方法可以避免通过色谱法纯化，并且仅通过用95％乙醇洗涤粗产物即可轻松获得纯产物。
• Green Synthesis of Spiro Compounds with Potential Anticancer Activity through Knoevenagel/Michael/Cyclization Multicomponent Domino Reactions Organocatalyzed by Ionic Liquid and Microwave-Assisted
  作者：Regina Westphal、Eclair Venturini Filho、Laiza Bruzadelle Loureiro、Cláudio Francisco Tormena、Claudia Pessoa、Celina de Jesus Guimarães、Mariana Palmeira Manso、Rodolfo Goetze Fiorot、Vinicius Rangel Campos、Jackson Antônio Lamounier Camargos Resende、Fabrizio Medici、Sandro José Greco

  DOI：10.3390/molecules27228051

  日期：——

  generality of the methodology was evaluated by exploring the scope of the reaction, varying the starting materials (isatin, malononitrile, and barbituric acid). Overall, the twelve spiro compounds were synthesized in good yields (43–98%) and the X-ray structure of compound 1b was obtained. In addition, the in vitro antiproliferative activities of the spirocycles against four types of human cancer cell lines

  在这项工作中，开发了微波辅助 Knoevenagel/Michael/环化多组分多米诺方法，使用乙醇作为溶剂，离子液体 1-甲基咪唑氯化物作为催化剂，用于合成螺化合物。理想的反应条件是根据不同溶剂、催化剂、催化剂用量、温度和加热模式的方法研究确定的。最后，通过探索反应范围、改变起始材料（靛红、丙二腈和巴比妥酸）来评估该方法的通用性。总体而言，12 种螺环化合物的合成收率良好 (43–98%)，化合物1b的 X 射线结构获得。此外，螺环化合物对四种类型人类癌细胞系的体外抗增殖活性，包括 HCT116（人结肠癌）、PC3（前列腺癌）、HL60（早幼粒细胞白血病）和 SNB19（星形细胞瘤），通过基于 MTT 的方法进行筛选化验。值得注意的是，螺环化合物1c抑制了四种具有最低 IC 50值的测试细胞系：HCT116 为 52.81 µM，PC3 为 74.40 µM，SNB19 为 101 µM，HL60
• Allosteric Modulation for Widely Spread Orthologous Tyrosinase Enzyme by Short Peptidyl-Urea Analogue: Facile Syntheses of Spiro Compounds
  作者：Sanjeev Saini、Kamalpreet Kaur、Mayank、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1007/s10562-023-04372-5

  日期：2024.3

  catalytic hybrid model (Tyr-SS2) to synthesize various spiro-oxindoles derivatives. We have designed and synthesized a functionalized dipeptide molecule (SS2) that acts as an allosteric modulator by incorporating itself into the binding cavity of the widely spread orthologous tyrosinase enzyme (Tyr). The allosterically modified Tyr-SS2 hybrid is thoroughly characterized by using various spectroscopic techniques

  目前的工作展示了一种有效的催化混合模型 (Tyr-SS2) 的开发，以合成各种螺-羟吲哚衍生物。我们设计并合成了一种功能化的二肽分子 (SS2)，它通过将自身整合到广泛分布的直系同源酪氨酸酶 (Tyr) 的结合腔中来充当变构调节剂。通过使用各种光谱技术对变构修饰的 Tyr-SS2 杂化物进行了彻底表征。使用各种分析技术即确保其结构稳定性和可重用性。圆二色性 (CD)、核磁共振 (NMR)、荧光和紫外-可见吸收光谱。Tyr-SS2杂化络合物被用作合成一系列螺-羟吲哚衍生物的催化剂，获得的最终产品通过 NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 技术进行表征。通过分子对接和 MD 模拟研究广泛研究了 Tyr-SS2 复合物内的相互作用、催化机制以及反应物与 Tyr-SS2 杂化复合物之间的结合相互作用。生态尺度和 E 因子计算等绿色尺度参数分别为 80 和 0.096，是当前工作的关键特征。 图形概要
• Durable magnetite-chitosan core–shell nanoparticles as reusable green nanocatalyst for the benign one-pot three-component synthesis of spirooxindoles and spirochromenes at ambient temperature under both solvent-free and ultrasonic conditions in aqueous ethanol solution
  作者：Pegah Mardaneh、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s13738-023-02919-2

  日期：2024.1

  environmentally benign and efficacious fabrication of a variety of spirooxindole and spirochromene derivatives in high yields via employing three-component reactions of malononitrile, dimedone, and isatin in a solvent-free medium (Method A) and under ultrasonic conditions in EtOH/H2O (Method B) at ambient temperature. The achieved nanocatalyst could be easily removed from the mixture of the reaction and

  在本研究中，通过简单易得的化学品将壳聚糖涂覆在 Fe 3 O 4纳米颗粒上，从而提供了一种新型、高效、绿色的纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜、动态光散射、振动样品磁力计和热重分析来描述这种纳米催化剂。Fe 3 O 4 @壳聚糖多相纳米催化剂的催化性能通过采用丙二腈、双甲酮和靛红的三组分反应在溶剂中进行，以环境友好且有效的方式高产率地制备各种螺吲哚和螺色烯衍生物，从而研究了Fe 3 O 4 @壳聚糖多相纳米催化剂的催化性能。自由介质（方法A）和在环境温度下在EtOH/H 2 O（方法B）中的超声波条件下。所获得的纳米催化剂可以很容易地从反应混合物中去除，并且可以通过简单的外部磁铁回收七次，而催化能力没有明显损失。该方法的其他几个优点是环境友好、操作简单、产率优异、处理经济且易于后处理。 图形概要
• JOSHI, KRISHNA C.;JAIN, RENUKA;SHARMA, KANTI;BHATTACHARYA, S. K.;GOEL, R.+, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 3, 202-204
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、JAIN, RENUKA、SHARMA, KANTI、BHATTACHARYA, S. K.、GOEL, R.+

  DOI：——

  日期：——