4-amino-6-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 90414-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-6-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-Amino-6-methyl-1-beta-d-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-6-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 90414-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: BCYCXVUXJLRUKT-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 36.0h， 生成 4-amino-6-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硒代核苷及相关化合物的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-硒代核糖核苷被制备为潜在的抗寄生虫剂。用硒基脲处理4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5a），然后脱乙酰化，得到1-β-D -核呋喃糖基吡唑并[3，4-d]嘧啶-4（5H）-硒酮（6a）。用硒脲对3-溴-4-氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（5b）进行类似处理脱苯甲酰化，得到6a（6b）的3-溴衍生物。氨基甲酸酯化的4-氯-6-甲基-吡唑并[3,4-d]嘧啶（7）与四-O-乙酰基呋喃核糖的糖基化作用提供了关键的中间体4-氯-6-甲基-1-（2,3） ，5-（3-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3，4-d]嘧啶（9）。进行9的氨解反应得到4-氨基-6-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶（10），而用氢氧化钠处理

  DOI：

  10.1021/jm00374a015

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES DE PYRROLOPYRIMIDINE ET ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2017024310A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure provides pyrrolopyrimidine nucleoside analogs of the Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II and phospholipid conjugates and pharmaceutical compositions thereof wherein Rc and A are defined herein. Also presented are methods of treating and/or preventing viral infection and/or viral infection-associated disease or disorder with one or more compounds of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II.

  本公开提供式I、式IA、式IB或式II的吡咯嘧啶嘧啶核苷类似物以及磷脂共轭物和制药组合物，其中Rc和A的定义如本文所述。还提供使用一种或多种式I、式IA、式IB或式II的化合物治疗和/或预防病毒感染和/或与病毒感染相关的疾病或障碍的方法。
• Pyrrolopyrimidine nucleosides and analogs thereof
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US10407457B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present disclosure provides pyrrolopyrimidine nucleoside analogs of the Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II and phospholipid conjugates and pharmaceutical compositions thereof wherein Rc and A are defined herein. Also presented are methods of treating and/or preventing viral infection and/or viral infection-associated disease or disorder with one or more compounds of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II.

  本公开提供了式I、式IA、式IB或式II的吡咯并嘧啶核苷类似物及其磷脂共轭物和药物组合物，其中Rc和A在本文中定义。还提出了用一种或多种式I、式IA、式IB或式II化合物治疗和/或预防病毒感染和/或病毒感染相关疾病或紊乱的方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US20170044202A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure provides pyrrolopyrimidine nucleoside analogs of the Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II and phospholipid conjugates and pharmaceutical compositions thereof wherein It c and A are defined herein. Also presented are methods of treating and/or preventing viral infection and/or viral infection-associated disease or disorder with one or more compounds of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II.
• US9701706B2
  申请人：——

  公开号：US9701706B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• US9708359B2
  申请人：——

  公开号：US9708359B2

  公开（公告）日：2017-07-18