tetrahydro-2-imino-3-(3-oxobutyl)-3-thiophenecarbonitrile | 777939-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: tetrahydro-2-imino-3-(3-oxobutyl)-3-thiophenecarbonitrile
• 英文别名: 2-Imino-3-(3-oxobutyl)thiolane-3-carbonitrile
• CAS: 777939-12-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: BJKQMGJCBMTCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  353.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-imino-3-(3-oxobutyl)-3-thiophenecarbonitrile 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到2,3,3a,4-tetrahydro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氯化钛（IV）介导的2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩腈与α，β-不饱和酮的迈克尔反应，合成二氢噻吩并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410428
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene 、 丁烯酮 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到tetrahydro-2-imino-3-(3-oxobutyl)-3-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氯化钛（IV）介导的2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩腈与α，β-不饱和酮的迈克尔反应，合成二氢噻吩并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410428

文献信息

• Synthesis of dihydrothieno[2,3-<i>b</i>]pyridines based on titanium(IV) chloride-mediated michael reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570410428

  日期：2004.7

  ketones (e.g. methyl vinyl ketone 2 and benzalacetone 3) in the presence of titanium(IV) chloride to give the corresponding Michael adducts 4a-c and 5a-c. Thermal treatment of compounds 4a-c and 5a-c with titanium(IV) chloride caused intramolecular cyclocondensation to yield the corresponding tetrahydrothieno[2,3-b]pyridines 6a-c and 7a-c. Aromatization of 6a-c and 7a-c with potassium tert-butoxide

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。