9-chloro-3,5-dihydro-1-methyl-7-phenylpyrimido[1,2-a]-[1,4]benzodiazepin-3-one | 41715-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 9-chloro-3,5-dihydro-1-methyl-7-phenylpyrimido[1,2-a]-[1,4]benzodiazepin-3-one
• 英文别名: 9-chloro-1-methyl-7-phenylpyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3(5H)-one；9-chloro-1-methyl-7-phenyl-5H-benzo[f]pyrimido[1,2-a][1,4]diazepin-3-one；9-Chlor-3,5-dihydro-1-methyl-7-phenyl-pyrimido<1,2-a>-<1,4>benzodiazepin-3-on；9-chloro-1-methyl-7-phenyl-5H-pyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3-one
• CAS: 41715-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O
• 分子量: 335.793
• InChiKey: AGKCEXFDBNQHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-nitro-5-(2,6-difluorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine 、 4-己炔酸 、 9-chloro-3,5-dihydro-1-methyl-7-phenylpyrimido[1,2-a]-[1,4]benzodiazepin-3-one 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 tetrahydrofuran-di-methylformamide 为溶剂， 生成 9-nitro-1-propyl-7-(2,6-difluorophenyl)pyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-phenylpyrimido[1,2-alpha][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones

  摘要：

  化合物II的结构式为：##STR1## 其中R.sub.o选自羟基，1到3个碳原子的烷基，--COOR，其中R为上述定义的烷基，##STR2## 其中n为1到4的数字，R.sub.6和R.sub.7为氢或上述定义的烷基，或一起##STR3## 选自吡咯烷基，哌啶基，吗啉基和4-甲基哌嗪基，和--CH.sub.2 OH;其中R.sub.1选自羟基，乙酰氧基，丙酰氧基，琥珀酰氧基和其烷基酯类；其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5选自氢，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，低烷基，-烷氧基，-烷基硫基，-烷基亚磺酰基，-烷基磺酰基，-烷酰氨基和-二烷基氨基，通过将公式I的2-氨基-5-苯基-3H-1,4-苯二氮平与选自公式HC.tbd.C--COOR，ROOC.tbd.C--COOR的乙炔化合物以及##STR5## 其中R'为上述定义的烷基或##STR6## 定义如上的化合物缩合而成，得到公式IIa的化合物##STR7## 其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如上所定义，Ro'选自氢，如上定义的烷基，--COOR，以及##STR8## 如上定义的化合物。其中R.sub.o为--CH.sub.2 OH的化合物是通过还原R.sub.o'为--COOR的化合物IIa得到的。化合物II及其药学上可接受的酸盐和N-氧化物是对鸟类和哺乳动物有用的镇静剂和镇痛剂。

  公开号：

  US04978753A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoacetamido-7-chlor-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 9-chloro-3,5-dihydro-1-methyl-7-phenylpyrimido[1,2-a]-[1,4]benzodiazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的嘧啶并苯二氮平衍生物（I）和2-（N-乙酰乙酰）氨基苯二氮平衍生物（II），其化合物具有以下公式： 其中R1代表氢原子或较低的烷基，R2代表氢原子、较低的烷基或芳基，环A和/或B未取代或被一个或多个卤素、硝基、三氟甲基、较低烷基或较低烷氧基所取代；包括化合物（I）的6-位氮原子或化合物（II）的4-位氮原子可以形成N-氧化物的情况，以及化合物（I）可以以其药学上可接受的酸加盐形式存在。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。化合物（I）和（II）可用作肌肉松弛剂、抗惊厥药、镇静剂、安定剂等。

  公开号：

  US04175079A1

文献信息

• NATSUGARI H.; MEGURO K.; KUWADA Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 2927-2937
  作者：NATSUGARI H.、 MEGURO K.、 KUWADA Y.

  DOI：——

  日期：——
• US4175079A
  申请人：——

  公开号：US4175079A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4978753A
  申请人：——

  公开号：US4978753A

  公开（公告）日：1990-12-18
• 7-phenylpyrimido[1,2-alpha][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04978753A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  A 7-phenylpyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.o is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, --COOR in which R is alkyl defined as above, ##STR2## in which n is a number of 1 to 4, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen or alkyl defined as above or together ##STR3## is selected from the group consisting of pyrrolidino, piperidino, morpholino, and 4-methylpiperazino, and --CH.sub.2 OH; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, acetoxy, propionoxy, succinyloxy, and alkyl esters thereof; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower-alkyl, -alkoxy, -alkylthio, -alkylsulfinyl, -alkylsulfonyl, -alkanoylamino and -dialkylamino, are synthesized by condensing a 2-amino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine of the formula I ##STR4## with a compound selected from the group consisting of acetylenic compounds of the formulae HC.tbd.C--COOR, ROOC.tbd.C--COOR in which R is alkyl defined above, inclusive, and ##STR5## in which R' is alkyl defined as above or ##STR6## defined as above, to give a compound of formula IIa ##STR7## wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 is defined as above, and Ro' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above, --COOR as defined above, and ##STR8## as defined above. Compounds of formula II wherein R.sub.o is --CH.sub.2 OH are obtained by reducing a compound IIa wherein R.sub.o is --CH.sub.2 OH are obtained by reducing a compound IIa wherein R.sub.o ' is --COOR. The compounds of formula II and their pharmacologically acceptable acid addition salts and N-oxides are useful tranquilizers and sedatives for birds and mammals.

  化合物II的结构式为：##STR1## 其中R.sub.o选自羟基，1到3个碳原子的烷基，--COOR，其中R为上述定义的烷基，##STR2## 其中n为1到4的数字，R.sub.6和R.sub.7为氢或上述定义的烷基，或一起##STR3## 选自吡咯烷基，哌啶基，吗啉基和4-甲基哌嗪基，和--CH.sub.2 OH;其中R.sub.1选自羟基，乙酰氧基，丙酰氧基，琥珀酰氧基和其烷基酯类；其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5选自氢，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，低烷基，-烷氧基，-烷基硫基，-烷基亚磺酰基，-烷基磺酰基，-烷酰氨基和-二烷基氨基，通过将公式I的2-氨基-5-苯基-3H-1,4-苯二氮平与选自公式HC.tbd.C--COOR，ROOC.tbd.C--COOR的乙炔化合物以及##STR5## 其中R'为上述定义的烷基或##STR6## 定义如上的化合物缩合而成，得到公式IIa的化合物##STR7## 其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如上所定义，Ro'选自氢，如上定义的烷基，--COOR，以及##STR8## 如上定义的化合物。其中R.sub.o为--CH.sub.2 OH的化合物是通过还原R.sub.o'为--COOR的化合物IIa得到的。化合物II及其药学上可接受的酸盐和N-氧化物是对鸟类和哺乳动物有用的镇静剂和镇痛剂。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04175079A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  The present invention relates to pyrimidobenzodiazepine derivatives of the formula (I) and 2-(N-acetoacetal)aminobenzodiazepine derivatives of the formula (II), which compounds have the following formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group, and rings A and/or B are unsubstituted or substituted by one or more of a halogen, nitro, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy group; including the cases wherein the nitrogen atom at the 6-position of the compound (I) or the 4-position of the compound (II) may be in the form of N-oxide and wherein compound (I) may be in the form of a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The present invention also relates to a method of producing these compounds. The compounds (I) and (II) are useful as muscle relaxants, anticonvulsants, sedatives, tranquilizers, etc.

  本发明涉及以下化合物的嘧啶并苯二氮平衍生物（I）和2-（N-乙酰乙酰）氨基苯二氮平衍生物（II），其化合物具有以下公式： 其中R1代表氢原子或较低的烷基，R2代表氢原子、较低的烷基或芳基，环A和/或B未取代或被一个或多个卤素、硝基、三氟甲基、较低烷基或较低烷氧基所取代；包括化合物（I）的6-位氮原子或化合物（II）的4-位氮原子可以形成N-氧化物的情况，以及化合物（I）可以以其药学上可接受的酸加盐形式存在。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。化合物（I）和（II）可用作肌肉松弛剂、抗惊厥药、镇静剂、安定剂等。