2-benzyl-1-phenyl-ortho-carborane | 23836-03-5

• 英文名称: 2-benzyl-1-phenyl-ortho-carborane
• 英文别名: 1-C6H5-2-CH2C6H5-1.2-C2B10H10
• CAS: 23836-03-5
• 化学式: C₁₅H₂₂B₁₀
• 分子量: 310.45
• InChiKey: FVMUSRTVHSSREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenyl-ortho-carborane 、 lithium aluminium tetrahydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-R-2-苄基-邻-碳硼烷与氢化铝锂的金属化

  摘要：

  具有通式 IR-2-PhCH2-1,2-C2B10H10 (R = Me, Pri, Ph, PhCH2) 的碳硼烷很容易被氢化铝锂在 THF 溶液中的 CH2 基团金属化。在这种情况下，LiAlH4 中只有一个氢原子被取代，形成三氢化物配合物 1-R-2-PhCH(AlH3Li)-1,2-C2B10H10，在溶液中稳定

  DOI：

  10.1007/bf01431624
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-benzyl-o-carborane 、 苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-benzyl-1-phenyl-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  碘碳硼烷与未活化的（杂）芳烃的光芳基化：1,2-[（（杂）芳基] n-o-碳硼烷（n = 1,2）和邻-碳硼烷融合的环的轻松合成

  摘要：

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201610810

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Mono-/Tetraacetoxylation of <i>o</i>-Carboranes with Acetic Acid via Cross Dehydrogenative Coupling of Cage B–H/O–H Bonds
  作者：Tao-Tao Xu、Ke Cao、Ji Wu、Cai-Yan Zhang、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00038

  日期：2018.3.5

  with acetic acid via cross dehydrogenative coupling of cage B–H/O–H bonds has been developed, and a series of mono- and tetraacetoxylated o-carboranes have been synthesized with moderate to good yields as well as good selectivity. Mechanistic studies indicate that the acetoxyl originates from acetic acid directly, and a nucleophilic addition of PdIV-oxo species and dehydration process is proposed.

  通过笼型B–H / O–H键的交叉脱氢偶联，选择性合成了邻氨基甲酸酯与乙酸的单/四乙酰氧基化反应，并且合成了一系列中等至良好收率的单-和四乙酰氧基化的邻氨基甲酸酯。以及良好的选择性。机理研究表明，乙酰氧基直接来源于乙酸，并提出了亲核加成Pd IV-氧代物种和脱水过程。
• Palladium catalyzed/silver tuned selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via B–H activation
  作者：Ke Cao、Tao-Tao Xu、Ji Wu、Linhai Jiang、Junxiao Yang

  DOI：10.1039/c6cc06200h

  日期：——

  Silver tuned the selective mono-/tetra-acetoxylation of o-carboranes via palladium catalyzed B–H activation.

  Silver通过钯催化的B-H活化实现了对o-碳硼烷的选择性单/四乙酰氧化。
• Metallization of 1-substituted 1-benzyl-o-carboranes with n-butyllithium and some conversions of 1-R-2-benzyllithium-o-carboranes
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya

  DOI：10.1007/bf00869528

  日期：1992.2

  It was shown that 1-R-2-benzyl-o-carboranes (R = Me, i-Pr, Ph, PhCH2) and other derivatives of o-carborane containing an ArCH2 group in positions 1 and 2 are readily metallized by n-butyllithium, forming the corresponding benzyllithium derivatives, which react with electrophilic reagents like the usual organolithium compounds, permitting the synthesis of various C-substituted 1-o-carboranes.
• Study of the transmetallation of silicon derivatives ofo-carboranes on treatment with BunLi
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、V. V. Guseva、N. F. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf02495657

  日期：1998.3

  Silyl-substituted o-carboranes 1-R-2-Me3Si(CH2)(n)-1,2-C2B10H10 (R = Me, Ph; n = 0, 1) undergo transmetallation on treatment with (BuLi)-Li-n to form lithium derivatives of o-carboranes, 1-R-2-Li(CH2)(n)-1,2-C2B10H10, where n = 0, 1. A silicon derivative of o-carborane, 1-Ph-2-(Me3SiCHPh)-1,2-C2B10H10, undergoes neither transmetallation nor metallation at the benzyl CH-group on treatment with (BuLi)-Li-n due to significant steric hindrance.
• ——
  作者：R. V. Lebedev、S. K. Moiseev、O. G. Bondarev、M. M. Il"in、K. N. Gavrilov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1023/a:1015572605520

  日期：——

  The asymmetric synthesis of methyl 2-phenyl-2-(2-phenyl-ortho-carboran-1-yl)pent-4-enoate was carried out by palladium-catalyzed allylation in the presence of amino phosphites of the type (RO)(2)P-O-CH2-CHR'-NR"(2) as chiral ligands.