4,5-di-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol | 864372-79-2

• 英文名称: 4,5-di-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5S,6S)-2-acetyloxy-3,6-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-4,5-dihydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 864372-79-2
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₄P₂
• 分子量: 784.691
• InChiKey: MOZLWRPCEPUAJS-TVSIWPERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol 在 四氮唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-2,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-2,3-di-O-acetyl-1,4-bis-O-(di-O-benzylphospho)conduritol B 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以77%的产率得到4,5-di-O-acetyl-3,6-bis-O-(di-O-benzylphospho)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911

文献信息

• De novo synthesis of the enantiomers Ins(1,2,3,4)P4 and Ins(1,2,3,6)P4—regiospecificity of their enzymatic dephosphorylation
  作者：O Plettenburg、S Adelt、G Vogel、H.-J Altenbach

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00063-x

  日期：2000.3

  (T)he first total synthesis of Ins(1,2,3,4)P-4 and Ins(1,2,3,6)P-4 is presented. Starting from p-benzoquinone, we took advantage of the C-2-symmetry of conduritol-B intermediates. The target compounds were dephosphorylated by several enzymes, and the resulting InsP(3) isomers, were identified. Some of these enzymatic conversions were found to be preparatively applicable and to allow the synthesis of Ins(1,2,3)P-3, Ins(2,3,6)P-3 and Ins(1,2,4)P-3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.